Acide 5-méthyltétrahydrofolique

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Acide 5-méthyltétrahydrofolique
5-methyltetrahydrofolic acid.svg
Structure de l'acide 5-méthyltétrahydrofolique
Identification
Synonymes

acide lévoméfolique

No CAS 134-35-0
PubChem 439234
ChEBI 15641
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H25N7O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 459,4558 ± 0,021 g/mol
C 52,28 %, H 5,48 %, N 21,34 %, O 20,89 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 5-méthyltétrahydrofolique, également appelé acide lévoméfolique, est le dérivé biologiquement actif de l'acide folique, ou vitamine B9, qui intervient notamment dans le métabolisme des bases nucléiques (et donc du matériel génétique), de celui de la cystéine et de la régulation de l'homocystéine. Sa forme ionisée en solution aqueuse est le 5-méthyltétrahydrofolate, généralement abrégé en 5-CH3-THF. La vitamine B9, absorbée au niveau de l'intestin grêle, doit être convertie en 5-CH3-THF pour être utilisée par l'organisme.

Le 5-méthyltétrahydrofolate est formé par la 5,10-méthylènetétrahydrofolate réductase (MTHFR) à partir du 5,10-méthylènetétrahydrofolate (5,10-CH2-THF) et intervient notamment pour convertir l'homocystéine en cystéine par la méthionine synthase.

Le 5-CH3-THF a été proposé pour traiter des maladies cardiovasculaires[2],[3] ainsi que des cancers avancés tels que le cancer du sein et le cancer colorectal ; il favorise l'inhibition de la thymidylate synthase par la 5-fluoro-2′-désoxyuridine 5′-monophosphate (FdUMP) issue de la métabolisation du 5-fluorouracile, un agent anticancéreux.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Frank F Willems, « Pharmacokinetic study on the utilisation of 5-methyltetrahydrofolate and folic acid in patients with coronary artery disease », Br J Pharmacol, Nature Publishing Group, vol. 145, no 5,‎ mars 2004, p. 825–830 (PMID 14769778, PMCID 1574248, DOI 10.1038/sj.bjp.0705446)
  3. (en) IP Iris P Fohr, Reinhild Prinz-Langenohl, Anja Brönstrup, Anja M Bohlmann, Heinz Nau, Heiner K Berthold, and Klaus Pietrzik, R Prinz-Langenohl, A Brönstrup, AM Bohlmann, H Nau, HK Berthold et K Pietrzik, « 5,10-Methylenetetrahydrofolate reductase genotype determines the plasma homocysteine-lowering effect of supplementation with 5-methyltetrahydrofolate or folic acid in healthy young women », Am J Clin Nutr, American Society for Clinical Nutrition, vol. 75, no 2,‎ 2002, p. 275–282 (PMID 11815318, lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]