Acide 2-aminoisobutyrique

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Acide 2-aminoisobutyrique
2-aminoisobutyric acid.svg
Structure de l'acide 2-aminoisobutyrique
Identification
Nom IUPAC acide 2-amino-2-méthylpropanoïque
Synonymes

2-méthylalanine,
α,α-diméthylglycine,
α-méthylalanine,
acide α-aminoisobutanoïque

No CAS 62-57-7
No EINECS 200-544-0
No RTECS AY7000000
PubChem 6119
ChEBI 27971
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 103,1198 ± 0,0046 g/mol
C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %,
Propriétés physiques
fusion 300 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 2-aminoisobutyrique, également appelé acide α-aminoisobutyrique, α-méthylalanine ou encore 2-méthylalanine, est un acide aminé non protéinogène assez rare qu'on trouve dans certains antibiotiques d'origine fongique tels que l'alaméthicine (en) et certains lantibiotiques (en). Lorsqu'il est incorporé à un polypeptide, il induit fortement la formation d'une hélice α.

Au laboratoire, l'acide 2-aminoisobutyrique peut être préparé par réaction d'ammoniac sur de la cyanhydrine d'acétone suivie d'une hydrolyse[3] :

Synthèse de l'acide 2-aminoisobutyrique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminoisobutyric acid 98%, consultée le 20 février 2014.
  3. (en) H. T. Clarke, H. J. Bean, C. S. Marvel et C. F. Bailey, « α-aminoisobutyric acid », Organic Syntheses, vol. 11, no 4,‎ 1931 (lire en ligne)