« Phénothiazines » : différence entre les versions

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Navigation interactive dans l’historique
← Modification précédenteModification suivante →
Contenu supprimé Contenu ajouté
VisuelWikicode
Aucun résumé des modifications
Balises : Modification par mobile Modification par le web mobile
Aucun résumé des modifications
Ligne 1 : Ligne 1 :
{{Ébauche|médecine}}

[[Image:Phenothiazine.png|thumb|La [[phénothiazine]], la molécule dont dérivent les éléments de la famille des phénothiazines.]]
[[Image:Phenothiazine.png|thumb|La [[phénothiazine]], la molécule dont dérivent les éléments de la famille des phénothiazines.]]


Les '''phénothiazines''' sont un groupe de dérivés de la [[phénothiazine]]. Ils constituent la plus grande des cinq classes principales de [[médicament]]s [[antipsychotique]]s. Bien que ces médicaments soient généralement efficaces, on observe souvent des effets secondaires réversibles à l'arrêt du traitement, parmi lesquels des [[parkinsonisme|troubles extra-pyramidaux]] et de la sédation (en particulier dans les premières phases du traitement).
Les '''phénothiazines''' sont un groupe de [[composé aromatique|composés aromatiques]] dérivés de la [[phénothiazine]], un composé tricyclique constitué d'un cycle de [[thiazine]] — composé hétérocyclique contenait du soufre et l'azote —— fusionné avec deux cycles de [[benzène]]. Ces composés sont notamment utilisé comme [[colorant]]s, [[médicament]]s et [[insecticide]]s. Le premier [[neuroleptique]] jamais découvert, la [[chlorpromazine]], appartient à ce groupe.


En pharmacologie, les phénothiazines forment la plus grande des cinq classes principales de [[médicament]]s [[antipsychotique]]s. Bien que ces médicaments soient généralement efficaces, on observe souvent des effets secondaires réversibles à l'arrêt du traitement, parmi lesquels des [[parkinsonisme|troubles extra-pyramidaux]] et de la sédation (en particulier dans les premières phases du traitement).
Certaines phénothiazines sont des [[antihistaminique|antihistaminiques H1]].


== Propriétés ==
Il y a trois groupes de phénothiazines, qui diffèrent par leur structure chimique et leurs effets pharmacologiques :
[[image:Phenothiazin-Ringsystem farb.svg|thumb|Squelette de base des phénotiazines]]


Les phénothiazines sont des composés relativement peu solubles dans l'eau, s'oxydant facilement, et se décomposant rapidement en solution, réaction facilitée en présence d'ions de métaux lourds. Les phénotiazines sont divisées en trois sous-groupes, en fonction de la nature de leurs [[chaîne latérale|chaînes latérales]]. Ces trois sous-groupes sont nommés chlorpromazines, pécazines et perphénazines, composés appartenant à chacun de ces groupes, mais les membres de chacun de ces groupes ne sont pas des dérivés de ces trois composés.
{| border="1" cellspacing = "0" cellpadding = "2"
|-
|'''Groupe'''
|'''[[Système nerveux autonome|Autonome]]'''
|'''Exemple'''
|'''Sédatif'''
|'''Effet secondaire extrapyramidal'''
|-
| rowspan="7" | [[composé aliphatique|Composés aliphatiques]]
|-
| rowspan="6" | modéré
|[[Chlorpromazine]] <!--(Thorazine, Largactil)-->
|élevé
|modéré
|-
|[[Oxomémazine]] <!--(Toplexil)-->
|-
|[[Promazine]]
|modéré
|modéré
|-
|[[Triflupromazine]] <!--(Vesprin)-->
|fort
|modéré/fort
|-
|[[Lévomépromazine]] <!--(Nozinan)-->
|très fort
|faible
|-
|[[Cyamémazine]] <!--(Tercian)-->
|très fort
|faible
|-
| rowspan=3 | [[Pipéridine]]s
| rowspan=3 | fort
|[[Mésoridazine]]
|fort
|faible
|-
|[[Métopimazine]] <!--(Vogalène)-->
|-
|[[Thioridazine]] <!--(Mellaril)-->
|fort
|faible
|-
| rowspan=4 | [[Pipérazine]]s
| rowspan=4 | faible
|[[Fluphénazine]]
|faible/modéré
|fort
|-
|[[Perphénazine]]
|faible/modéré
|fort
|-
|[[Prochlorpérazine]] <!--(Compazine, Stemetil)-->
|-
|[[Trifluopérazine]] <!--(Stelazine)-->
|modéré
|fort
|}


== Références ==
=== Chlorpromazines ===

<!--
Les chlorpromazines sont les phénothiazines comportant une [[Composé à chaîne ouverte|chaîne latérale ouverte]] en R<sup>2</sup>. On y compte notamment :
* [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=359599 PubChem Substance Summary: Phenothiazine] National Center for Biotechnology Information.

# {{note|insecticide}} [http://entweb.clemson.edu/pesticid/history.htm History of Insecticides and Control Equipment] Clemson University Pesticide Information Program.
* l'[[acépromazine]]
# {{note|history}} Hendricks, Christensen, J.B., and Kristiansen, Jette E. Sonderborg, Denmark. "[http://www.wissenschaftliche-verlagsgesellschaft.de/CTJ/CTJ2004/CTJ5-2004/hendricks-203-205.pdf Antibakterielle Eigenschaften der Phenothiazine: Eine Behandlungsoption für die Zukunft?]" ''Chemotherapie Journal.'' 13.5. (2004): 203-205. ''Wissenschaftliche Verlagsgesesellschaft mbH.'' 21 Aug 2005. (PDF).
* la [[chlorpromazine]] (Thorazine, Largactil)
-->
* la [[cyamémazine]] (Tercian)
* la [[lévomépromazine]] (Nozinan)
* l'[[oxomémazine]] (Toplexil)
* la [[promazine]]
* la [[prométhazine]]
* la [[triflupromazine]] (Vesprin)

Ce sont généralement des antipsychotiques faibles, et des neuroleptiques à pouvoir faible ou modérés.

=== Pécazines ===

Les pécazines sont les phénothiazines comportant une chaîne latérale en R<sup>2</sup> qui contient un cycle de [[pipéridine]]. On y compte notamment :

* la [[mésoridazine]]
* la [[métopimazine]] (Vogalène)
* la [[pécazine]]
* la [[thioridazine]] (Mellaril)

=== Perphénazines ===

Les perphénazines sont les phénothiazines comportant une chaîne latérale en R<sup>2</sup> qui contient un cycle de [[pipérazine]]. On y compte notamment :

* la {{lien|trad=Carfenazine|fr=carfénazine}}
* la [[fluphénazine]] (Modécate, Moditène)
* la {{lien|trad=perazine}} (Taxilan)
* la [[perphénazine]]
* la [[prochlorpérazine]] (Compazine, Stemetil)
* la [[trifluopérazine]] (Stelazine)

== Synthèse ==

La phénothiazine est en général préparée par réaction d'oxydoréduction catalysée entre la [[diphénylamine]] et deux équivalents de [[soufre]], produisant également du [[sulfure d'hydrogène|sulfure de dihydrogène]] gazeux :

: (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>NH + 2 S → C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>NS + H<sub>2</sub>S

La phénothiazine ainsi obtenue est ensuite purifiée par [[distillation sous vide]].

Les dérivés de phénothiazine peuvent être synthétisés de la même façon à partir de p-diamines ou d'aminothiophénols et de soufre<ref name="Otto Lange">{{Ouvrage||langue=de|auteur=Otto Lange |titre=Die Schwefelfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung|éditeur==Springer-Verlag | isbn=978-3-662-34052-3 | année=2013 page=22 }}</ref>{{,}}<ref name="Clemens Lamberth, Jürgen Dinges">{{Ouvrage|langue=en|auteur=Clemens Lamberth, Jürgen Dinges | titre=Bioactive Heterocyclic Compound Classes Pharmaceuticals |éditeur=John Wiley & Sons |isbn=3-527-66447-5 | année=2012 | page=51 }}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

== Voir aussi ==
* [[Azaphénothiazine]]s
* [[Thioxanthène]]s


{{Portail|chimie|médecine|pharmacie|folie}}
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie|folie}}


[[Catégorie:Phénothiazine| ]]
[[Catégorie:Phénothiazine| ]]

[[zh:吩噻嗪]]

Version du 26 juin 2019 à 00:02

La phénothiazine, la molécule dont dérivent les éléments de la famille des phénothiazines.

Les phénothiazines sont un groupe de composés aromatiques dérivés de la phénothiazine, un composé tricyclique constitué d'un cycle de thiazine — composé hétérocyclique contenait du soufre et l'azote —— fusionné avec deux cycles de benzène. Ces composés sont notamment utilisé comme colorants, médicaments et insecticides. Le premier neuroleptique jamais découvert, la chlorpromazine, appartient à ce groupe.

En pharmacologie, les phénothiazines forment la plus grande des cinq classes principales de médicaments antipsychotiques. Bien que ces médicaments soient généralement efficaces, on observe souvent des effets secondaires réversibles à l'arrêt du traitement, parmi lesquels des troubles extra-pyramidaux et de la sédation (en particulier dans les premières phases du traitement).

Propriétés

Squelette de base des phénotiazines

Les phénothiazines sont des composés relativement peu solubles dans l'eau, s'oxydant facilement, et se décomposant rapidement en solution, réaction facilitée en présence d'ions de métaux lourds. Les phénotiazines sont divisées en trois sous-groupes, en fonction de la nature de leurs chaînes latérales. Ces trois sous-groupes sont nommés chlorpromazines, pécazines et perphénazines, composés appartenant à chacun de ces groupes, mais les membres de chacun de ces groupes ne sont pas des dérivés de ces trois composés.

Chlorpromazines

Les chlorpromazines sont les phénothiazines comportant une chaîne latérale ouverte en R2. On y compte notamment :

Ce sont généralement des antipsychotiques faibles, et des neuroleptiques à pouvoir faible ou modérés.

Pécazines

Les pécazines sont les phénothiazines comportant une chaîne latérale en R2 qui contient un cycle de pipéridine. On y compte notamment :

Perphénazines

Les perphénazines sont les phénothiazines comportant une chaîne latérale en R2 qui contient un cycle de pipérazine. On y compte notamment :

Synthèse

La phénothiazine est en général préparée par réaction d'oxydoréduction catalysée entre la diphénylamine et deux équivalents de soufre, produisant également du sulfure de dihydrogène gazeux :

(C6H5)2NH + 2 S → C12H9NS + H2S

La phénothiazine ainsi obtenue est ensuite purifiée par distillation sous vide.

Les dérivés de phénothiazine peuvent être synthétisés de la même façon à partir de p-diamines ou d'aminothiophénols et de soufre[1],[2].

Notes et références

  1. ↑ (de) Otto Lange, Die Schwefelfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung, =Springer-Verlag, 2013 page=22 (ISBN 978-3-662-34052-3)
  2. ↑ (en) Clemens Lamberth, Jürgen Dinges, Bioactive Heterocyclic Compound Classes Pharmaceuticals, John Wiley & Sons, (ISBN 3-527-66447-5), p. 51

Voir aussi

Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Phénothiazines&oldid=160424833 ».