Phosphate de tricrésyle

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Phosphate de triorthocrésyle
Phosphate de tricrésyle
Identification
Nom UICPA phosphate de tris(2-méthylphényle)
Synonymes

TOCP

No CAS 78-30-8
No EINECS 201-103-5
No RTECS TD0350000
PubChem 6527
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune pâle et inodore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C21H21O4P  [Isomères]
Masse molaire[3] 368,3628 ± 0,0195 g/mol
C 68,47 %, H 5,75 %, O 17,37 %, P 8,41 %,
Propriétés physiques
fusion −32,7 °C[1]
11 °C[2],[4]
ébullition décomp.[1]
410 °C (décomp.)[2],[4]
Solubilité eau : insol., peu sol. in éthanol, sol. in diéthyl éther, très sol. in CCl4 et toluène[2]
Paramètre de solubilité δ 17,2 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,1955 g·cm-3 à 20 °C[2]
d'auto-inflammation 385 °C[2]
Point d’éclair 225 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1.96.10-6 mmHg à 25 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5575 à 20 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H370, H411, P260, P264, P270, P273, P321, P391, P307+P311, P405, P501,
NFPA 704[2]

Symbole NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Phrases S : 20/21, 28, 45, 61, [S(1/2)
Transport[2]
-
   2574   
Écotoxicologie
DL50 1,0 g/kg (humain, oral)[2]
1160 mg/kg (rat, oral)[4]
2500 mg/kg (rat, i.p.)[4]
500 mg/kg (poulet, oral)[2],[4]
500 mg/kg (poulet, i.p.)[4]
3700 mg/kg (lapin, oral)[2]
900 mg/kg (souris, oral)[4]
1960 mg/kg (souris, i.p.)[4]
LogP 6,340 (octanol/eau)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La famille des tricrésylphosphates ou phosphates de tricrésyle (TCP) comprend des composés organophosphorés isomères de formule brute (C7H7)3PO4, qui ne diffèrent que par la position du groupe méthyle (-CH3) sur les trois cycles aromatiques.

Ces phosphates d'aryle sont préparés par réaction du trichlorure de phosphoryle sur le crésol :

OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl.

Le mélange obtenu contient par exemple l'isomère ortho qui est le phosphate de triorthocrésyle (TOCP). Il s'agit d'un liquide incolore et inodore.

Les esters phosphoriques de crésol sont notamment utilisés comme plastifiants primaires des dérivés cellulosiques et des polymères vinyliques, comme solvants et pour l'ignifugation de polymères.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c (en) Occupational Safety and Health Administration, Triorthocresyl Phosphate, consulté le 21 octobre 2012.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n, o et p PubChem CID 6527
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c, d, e, f, g, h et i (en) Tri-o-cresyl phosphate « Phosphate de tricrésyle » sur ChemIDplus.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294

Articles connexes[modifier | modifier le code]