Strophanthine

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Strophanthine
Identification
Synonymes

k-strophanthine, Combetine

No CAS 11005-63-3
No EINECS 234-239-9
PubChem 24846181
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C36H54O14
Masse molaire[1] 710,8056 ± 0,0368 g/mol
C 60,83 %, H 7,66 %, O 31,51 %,
Propriétés physiques
fusion 130 / 260 °C
Solubilité 1,33×104 mg·l-1 dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La strophanthine ou strophantine (du grec στροφή „strophé“, serpentante; et ἄνϑος „ánthos“, fleur) est un hétéroside cardiotonique qui doit son nom à Strophanthus gratus dans les semences desquelles elle est présente.

Sa structure chimique, sa toxicité et ses propriétés pharmacologiques sont à rapprocher de celles des autres hétérosides cardiotoniques (digoxine, métildigoxine, digitoxine, autres hétérosides des digitales, ceux de Convallaria majalis (le muguet de mai), ceux de Nerium oleander, le laurier-rose, ceux d'Urginea maritima, la scille de mer, etc.).

De nos jours, la strophantine n'est plus commercialisée ni en Belgique, ni en France, ni en Suisse.

Provenance et nomenclature[modifier | modifier le code]

La strophanthine provient de diverses plantes africaines du genre Strophanthus et de la famille des Apocynacées.

Les principales formes de strophanthine sont :

On en trouve également dans des Acokanthera (Acokanthera oblongifolia et A. ouabaio). L'ouabaïne, dénomination anglo-saxonne de la g-strophanthine, doit son nom à l'arbre africain ouabaio (Acokanthera ouabaio). Ouabaio est l'orthographe anglaise du mot est-africain wabayo.

Dans Adonis aestivalis on trouve également de la strophanthidine, l'aglycone des k-strophanthines, qui est également très toxique et est responsable de la mort de nombreux chevaux par le monde.

Historique[modifier | modifier le code]

Au Nord Cameroun, les Fali du mont Tinguelin utilisaient le fruit de Strophanthus sarmentosus pour préparer du poison pour leurs flèches[2].

Les propriétés pharmacologiques des Strophantus ont été découvertes en 1859 après la contamination accidentelle de la brosse à dents du biologiste Kirk de l'expédition Livingstone. En 1862 le pharmacologue et clinicien écossais Thomas Fraser, réussit à isoler la k-strophanthine de Strophanthus kombé. En 1885 l'extrait de Strophanthus kombé est introduit comme médicament cardiotonique (Tinctura strophanthia). En 1888 le chimiste français Arnaud isole la g-Strophanthine de Strophanthus gratus et d'Acokanthera ouabaio, qui est commercialisée à partir de 1904.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Encore de nos jours, on observe l'action toxique (principalement l'ouabaïne) sous forme de (tentatives de) meurtres en Afrique orientale. La strophantine agit comme antagoniste de la pompe Na+/K+ ATPase, inhibant la sortie du sodium, et défavorisant ainsi l'échangeur Na+/Ca2+. Il y a des conséquences cardiaques par exemple au niveau des cardiomyocytes : le taux de calcium augmente, favorisant les contractions et pouvant entrainer la mort.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Pierre Malzy, « Quelques plantes du Nord Cameroun et leurs utilisations », in Journal d'agriculture tropicale et de botanique appliquée, 1954, vol. 1, numéro 5, p. 152, [lire en ligne]