Ricinine

Identification
Ricinine

Nom UICPA	4-méthoxy-1-méthyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
Synonymes	3-cyano-4-méthoxy-N-méthyl-2-pyridone
N^o CAS	524-40-3
N^o ECHA	100.007.601
N^o CE	208-359-7
PubChem	10666
ChEBI	18043
SMILES	CN1C=CC(=C(C1=O)C#N)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C8H8N2O2/c1-10-4-3-7(12-2)6(5-9)8(10)11/h3-4H,1-2H3 InChIKey : PETSAYFQSGAEQY-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₈N₂O₂
Masse molaire^[1]	164,161 3 ± 0,008 g/mol C 58,53 %, H 4,91 %, N 17,06 %, O 19,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	201,5 °C^[2]
Solubilité	2,7 g·L^-1 à 10 °C dans l'eau^[2]
Précautions
SGH^[3]
Danger H301, P264, P270, P321, P330, P405 et P501 H301 : Toxique en cas d'ingestion P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL₅₀	340 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La ricinine est un alcaloïde toxique présent dans le ricin commun, une plante de la famille des Euphorbiaceae^[5]. Elle peut servir de biomarqueur dans la détection de l'empoisonnement à la ricine, une protéine très toxique également trouvée chez le ricin^[6]^,^[7]. La ricinine a été isolée pour la première fois à partir des graines de ricin par Tuson en 1864^[8]^,^[9]. La ricinine est présente dans toutes les parties de la plante, les graines de ricin contiennent environ 0,2 % de l'alcaloïde^[10].

La ricine possède des effets insecticides^[11].

Elle sublime entre 170 et 180 °C à 20 mmHg. Elle ne forme pas de sels et est précipitée dans des solutions d'iode ou de chlorure mercurique, mais pas dans le réactif de Mayer^[12].

La ricinine peut être hydrolysée en méthanol et en acide ricininique par les alcalis^[12].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Human Metabolome Database (HMDB), « Showing metabocard for Ricinine (HMDB0042006) », sur hmdb.ca (consulté le 14 janvier 2024)
↑ (en) ECHA, « Summary of Classification and Labelling », sur echa.europa.eu (consulté le 14 janvier 2024)
↑ Anete C Ferraz, Miriam Elizabeth M Angelucci, Mariana L Da Costa et Ilza R Batista, « Pharmacological Evaluation of Ricinine, a Central Nervous System Stimulant Isolated from Ricinus communis », Pharmacology Biochemistry and Behavior, vol. 63, n^o 3,‎ 1^er juillet 1999, p. 367–375 (ISSN 0091-3057, DOI 10.1016/S0091-3057(99)00007-6, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)
↑ (en) Jing Peng, Shuang Cai, Lin Wang et Nan Zhao, « A Metabonomic Analysis of Serum from Rats Treated with Ricinine Using Ultra Performance Liquid Chromatography Coupled with Mass Spectrometry », PLoS ONE, vol. 9, n^o 3,‎ 11 mars 2014, e90416 (ISSN 1932-6203, PMID 24618672, PMCID PMC3949718, DOI 10.1371/journal.pone.0090416, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)
↑ (en) Elizabeth I. Hamelin, Rudolph C. Johnson, John D. Osterloh et David J. Howard, « Evaluation of Ricinine, a Ricin Biomarker, from a Non-Lethal Castor Bean Ingestion », Journal of Analytical Toxicology, vol. 36, n^o 9,‎ 1^er novembre 2012, p. 660–662 (ISSN 1945-2403 et 0146-4760, PMID 23014889, PMCID PMC4561852, DOI 10.1093/jat/bks077, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)
↑ (en) C. T. Pittman, J. M. Guido, E. I. Hamelin et T. A. Blake, « Analysis of a Ricin Biomarker, Ricinine, in 989 Individual Human Urine Samples », Journal of Analytical Toxicology, vol. 37, n^o 4,‎ 1^er mai 2013, p. 237–240 (ISSN 0146-4760 et 1945-2403, PMID 23471955, PMCID PMC4547525, DOI 10.1093/jat/bkt010, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)
↑ (en) Richard V. Tuson, « XXII.—Note on an alkaloïd contained in the seeds of the Ricinus communis, or castor-oil plant », Journal of the Chemical Society, vol. 17, n^o 0,‎ 1^er janvier 1864, p. 195–197 (ISSN 0368-1769, DOI 10.1039/JS8641700195, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)
↑ (en) N. V. Subra Rao, « A note on the chemical composition of castor leaves », Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A, vol. 21, n^o 3,‎ mars 1945, p. 123–125 (ISSN 0370-0089, DOI 10.1007/BF03051280, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)
↑ (en) Sylvia Worbs, Kernt Köhler, Diana Pauly et Marc-André Avondet, « Ricinus communis Intoxications in Human and Veterinary Medicine—A Summary of Real Cases », Toxins, vol. 3, n^o 10,‎ 24 octobre 2011, p. 1332–1372 (ISSN 2072-6651, PMID 22069699, PMCID PMC3210461, DOI 10.3390/toxins3101332, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)
↑ (en) Sabina Wachira, Sabar Omar, Julia Jacob et Martin Wahome, « Toxicity of six plant extracts and two pyridone alkaloids from Ricinus communis against the malaria vector Anopheles gambiae », Parasites & Vectors, vol. 7, n^o 1,‎ 2014, p. 312 (ISSN 1756-3305, PMID 24996560, PMCID PMC4098926, DOI 10.1186/1756-3305-7-312, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)
↑ ^{a et b} (en) Thomas Anderson Henry, The Plant Alkaloids, The Blakiston Company, 1949, 4^e éd. (ISBN 978-1-163-79905-5), p. 5

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HMDB-2] {a et b} (en) Human Metabolome Database (HMDB), « Showing metabocard for Ricinine (HMDB0042006) », sur hmdb.ca (consulté le 14 janvier 2024)

[3] (en) ECHA, « Summary of Classification and Labelling », sur echa.europa.eu (consulté le 14 janvier 2024)

[4] Anete C Ferraz, Miriam Elizabeth M Angelucci, Mariana L Da Costa et Ilza R Batista, « Pharmacological Evaluation of Ricinine, a Central Nervous System Stimulant Isolated from Ricinus communis », Pharmacology Biochemistry and Behavior, vol. 63, n^o 3,‎ 1^er juillet 1999, p. 367–375 (ISSN 0091-3057, DOI 10.1016/S0091-3057(99)00007-6, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)

[5] (en) Jing Peng, Shuang Cai, Lin Wang et Nan Zhao, « A Metabonomic Analysis of Serum from Rats Treated with Ricinine Using Ultra Performance Liquid Chromatography Coupled with Mass Spectrometry », PLoS ONE, vol. 9, n^o 3,‎ 11 mars 2014, e90416 (ISSN 1932-6203, PMID 24618672, PMCID PMC3949718, DOI 10.1371/journal.pone.0090416, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)

[6] (en) Elizabeth I. Hamelin, Rudolph C. Johnson, John D. Osterloh et David J. Howard, « Evaluation of Ricinine, a Ricin Biomarker, from a Non-Lethal Castor Bean Ingestion », Journal of Analytical Toxicology, vol. 36, n^o 9,‎ 1^er novembre 2012, p. 660–662 (ISSN 1945-2403 et 0146-4760, PMID 23014889, PMCID PMC4561852, DOI 10.1093/jat/bks077, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)

[7] (en) C. T. Pittman, J. M. Guido, E. I. Hamelin et T. A. Blake, « Analysis of a Ricin Biomarker, Ricinine, in 989 Individual Human Urine Samples », Journal of Analytical Toxicology, vol. 37, n^o 4,‎ 1^er mai 2013, p. 237–240 (ISSN 0146-4760 et 1945-2403, PMID 23471955, PMCID PMC4547525, DOI 10.1093/jat/bkt010, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)

[8] (en) Richard V. Tuson, « XXII.—Note on an alkaloïd contained in the seeds of the Ricinus communis, or castor-oil plant », Journal of the Chemical Society, vol. 17, n^o 0,‎ 1^er janvier 1864, p. 195–197 (ISSN 0368-1769, DOI 10.1039/JS8641700195, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)

[9] (en) N. V. Subra Rao, « A note on the chemical composition of castor leaves », Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A, vol. 21, n^o 3,‎ mars 1945, p. 123–125 (ISSN 0370-0089, DOI 10.1007/BF03051280, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)

[10] (en) Sylvia Worbs, Kernt Köhler, Diana Pauly et Marc-André Avondet, « Ricinus communis Intoxications in Human and Veterinary Medicine—A Summary of Real Cases », Toxins, vol. 3, n^o 10,‎ 24 octobre 2011, p. 1332–1372 (ISSN 2072-6651, PMID 22069699, PMCID PMC3210461, DOI 10.3390/toxins3101332, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)

[11] (en) Sabina Wachira, Sabar Omar, Julia Jacob et Martin Wahome, « Toxicity of six plant extracts and two pyridone alkaloids from Ricinus communis against the malaria vector Anopheles gambiae », Parasites & Vectors, vol. 7, n^o 1,‎ 2014, p. 312 (ISSN 1756-3305, PMID 24996560, PMCID PMC4098926, DOI 10.1186/1756-3305-7-312, lire en ligne, consulté le 14 janvier 2024)

[Henry-12] {a et b} (en) Thomas Anderson Henry, The Plant Alkaloids, The Blakiston Company, 1949, 4^e éd. (ISBN 978-1-163-79905-5), p. 5

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