Naringine dihydrochalcone

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Naringine dihydrochalcone
Naringine dihydrochalcone
Identification
Nom UICPA 1-[4-[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2, 6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
Synonymes

Dihydrochalcone de Naringine

No CAS 18916-17-1
PubChem 25245680
SMILES
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C27H34O14  [Isomères]
Masse molaire[1] 582,5505 ± 0,0282 g/mol
C 55,67 %, H 5,88 %, O 38,45 %,
Propriétés physiques
fusion 169 à 170 °C [2]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La naringine dihydrochalcone est un hétéroside synthétique à la saveur sucrée intense.

Origine[modifier | modifier le code]

La naringine dihydrochalcone a été préparé pour la première fois en 1963 par Horowitz et Gentili[3] aux États-Unis dans le cadre de recherche pour réduire l'amertume des jus de citrus. Elle est issue de l'hydrogénation de la naringine, un hétéroside à la saveur amère présent dans la peau des citrus, en particulier le pamplemousse (Citrus paradisi)[2].

Structure et propriétés[modifier | modifier le code]

Structure[modifier | modifier le code]

La naringine dihydrochalcone est un hétéroside, composé de 2 oses (un glucose et un mannose) attaché à un polyphénol (une dihydrochalcone proche de la phlorétine). Elle diffère de la néohespéridine dihydrochalcone par un groupement méthyl-éther.

Propriété sucrante[modifier | modifier le code]

La naringine dihydrochalcone a un pouvoir sucrant 300-1 800 fois plus sucré que le sucre de table, mais possède un arrière-goût mentholé[4]. Sa saveur sucrée n'est pas immédiate en bouche et elle perdure[5]. Son pouvoir sucrant dépend de la concentration de sucrose testée, par exemple 5 % de sucrose est comparable à 0,0045 % de naringine dihydrochalcone, donc un pouvoir sucrant de 1 100 environ[2].

Synthèse[modifier | modifier le code]

La naringine dihydrochalcone est synthétisée à partir de la naringine naturelle et en deux temps[2]. La première réaction est un clivage du cycle médian de la naringine par l'action de la soude (NaOH) donnant la naringine chalcone. La deuxième réaction est l'hydrogénation catalytique en présence de dihydrogène et de palladium. Après réaction, la solution est neutralisée par de l'acide chlorhydrique puis la naringine dihydrochalcone précipitée est filtrée et rincée[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e (en) Raphael Ikan. Natural products: a laboratory guide. Publié par Academic Press, 1991. 360 pages. ISBN 0123705517. Chapitre 1-Flavonoides, E. Synthesis of Naringin Dihydrochalcone— A Sweetening Agent. pages 17-18.
  3. (en) R.M. Horowitz & B. Gentili. (1963) Dihydrochalcone derivatives and their use as sweetening agents. US patent 3087821 [PDF]
  4. (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press,‎ , 440 p. (ISBN 9780849314865), p. 389
    Pouvoir sucrant comparé à une solution à 10 % de saccharose.
  5. (en) Whanchul Shin, Seung Jun Kim, Jung Mi Shin, Sung-Hou Kim. Structure-Taste Correlations in Sweet Dihydrochalcone, Sweet Dihydroisocoumarin, and Bitter Flavone Compounds. Med. Chem., 1995, 38 (21), pp 4325–4331. DOI:10.1021/jm00021a022 [PDF]

Articles connexes[modifier | modifier le code]