Gaïacol

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Guaiacol
Gaïacol
Identification
Nom UICPA 2-méthoxyphénol
orthométhoxyphénol
Synonymes

méthoxycatéchol

No CAS 90-05-1
No EINECS 201-964-7
FEMA 2532
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 124,1372 ± 0,0068 g/mol
C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Moment dipolaire 2,40 D [1]
Diamètre moléculaire 0,600 nm [1]
Propriétés physiques
fusion 28 à 32 °C
ébullition 204 à 206 °C
Solubilité peu soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques
Masse volumique 1,1287 g·cm-3 (21,4 °C)[3]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le gaïacol ou guaiacol un composé organique aromatique naturel. C'est un métabolite secondaire contenu dans les guaiacums, et qu'on trouve aussi dans la créosote de bois (présent dans la fumée de bois car produit de la combustion de la lignine). Liquide ou solide selon la température, incolore à jaunâtre, il noircit rapidement à la lumière et à l'air.

Le gaïacol fut isolé pour la première fois par Ascanio Sobrero (le découvreur en 1847 de la nitroglycérine) à partir des produits de la distillation sèche du bois de gaïac. On en trouve aussi dans les goudrons de bois notamment celui de hêtre.


Utilisation[modifier | modifier le code]

Le guaiacol est utilisé en médecine comme mucolytique, antiseptique ou encore comme anesthésique local. Il est aussi utilisé dans la synthèse de l'eugénol et de la vanilline. Un composé voisin, le 1,2-diméthoxybenzène (ou vératrole), est aussi utilisé en médecine.

Pour ses propriétés de changement de couleur, il est parfois utilisé comme indicateur dans un certain nombre d'expériences où sont utilisées des enzymes.

Le guaiacol est extrait de la résine des arbres endémiques d'Amérique Centrale du genre guaiacum et ceux d'Amérique du Sud du genre bulnesia. Autrefois le guaiacol était principalement extrait du lignum vitae , c'est à dire le bois de gaïac véritable (guaiacum sanctum et guaiacum officinale ), mais actuellement ces espèces étant considérées comme menacées et placées en Annexe II de la CITES dû à la surexploitation, il en résulte que commercialement le bois et la résine de gaïac véritable sont remplacés sous la même dénomination de "gaïac" (voire des dénominations très proches, comme l'appelation anglosaxonne argentinian lignum vitae) par les produits du palo santo (bulnesia sarmentoi) ainsi que du gaïac de Maracaibo (bulnesia arborea). Cependant, il est légalement obligatoire d'indiquer que ces substituts ne sont pas du gaïac véritable ou d'un quelconque autre arbre du genre guaiacum.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ (ISBN 0-88415-858-6)
  5. « Guaïacol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  6. Numéro index 604-031-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]