Vératrole

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Vératrole
Veratrole.svg
Structure du vératrole
Identification
Nom UICPA 1,2-diméthoxybenzène
Synonymes

orthodiméthoxybenzène, o-diméthoxybenzène

No CAS 91-16-7
No ECHA 100.001.860
No CE 202-045-3
No RTECS CZ6475000
PubChem 7043
ChEBI 59114
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,1638 ± 0,0077 g/mol
C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,
Propriétés physiques
fusion 15 °C[2]
ébullition 206 à 207 °C[2]
Masse volumique 1,084 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair 72 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
Transport[2]
-
   1993   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le vératrole, ou 1,2-diméthoxybenzène, est un composé aromatique de formule chimique C6H4(OCH3)2. Cet éther diméthylique est l'un de trois isomères du diméthoxybenzène, le composé ortho. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur agréable, faiblement soluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques.

Occurrence[modifier | modifier le code]

Le vératrole est présent dans la nature. Il est notamment biosynthétisé par méthylation du gaïacol par la gaïacol O-méthyltransférase[3]. Le gène de la gaïacol O-méthyltransférase est par ailleurs le premier gène de parfum jamais découvert dans une plante[3]. Le vératrole est un attracteur à insectes[3].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le vératrole peut être obtenu en traitant du pyrocatéchol avec du sulfate de diméthyle (CH3)2SO4 :

Synthèse du vératrole.

Il peut également être obtenu par décomposition thermique de l'acide vératrique HOOCC6H3(OCH3)2.

Utilisations[modifier | modifier le code]

C'est un précurseur utilisé dans la synthèse organique d'autres composés aromatiques. Relativement riche en électrons, il peut facilement subir une substitution électrophile[4]. Il peut par exemple servir à synthétiser la 3,4-diméthoxyacétophénone (acétovératrone) par acylation de Friedel-Crafts[5] ou est utilisé dans la synthèse de la domipizone[6].

Le vératrole peut être facilement bromé par le NBS pour donner le 4-bromovératrole[7].

Dérivés[modifier | modifier le code]

L'addition d'un autre substituant carboné au vératrole produit une classe de dérivés nommés d'après lui. Le tableau ci-dessous regroupe les plus importants d'entre eux.

–CH2OH –CHO –COOH
Veratrol.svg Veratrylalkohol.svg Veratrumaldehyd.svg Veratrumsäure.svg
Vératrol Alcool vératrique Vératraldéhyde Acide vératrique

Le vératraldéhyde peut notamment être produit par réaction de Vilsmeier-Haack[8]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dimethoxybenzene ≥ 99%, consultée le 9 octobre 2013.
  3. a b et c Alok K Gupta, Tariq A Akhtar, Alex Widmer, Eran Pichersky et Florian P Schiestl, « Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction », BMC Plant Biology, vol. 12,‎ , p. 158 (PMID 22937972, PMCID 3492160, DOI 10.1186/1471-2229-12-158)
  4. Janssen, D. E., 4-Iodoveratrole, Org. Synth., coll. « vol. 4 », , p. 547
  5. Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, p. 341.
  6. Modèle:Cite patent, (1985); CA, 102, 220886 (synth, pharmacol).
  7. R. A. B. Bannard et G. Latremouille, « 4-BROMOVERATROLE », Canadian Journal of Chemistry, vol. 31, no 4,‎ , p. 469–469 (ISSN 0008-4042, DOI 10.1139/v53-062)
  8. Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, p. 345.