Bromure de perfluorooctyle

Identification
Bromure de perfluorooctyle (Perflubron)

Structure du bromure de perfluorooctyle
Nom UICPA	1-bromoheptadécafluorooctane
Synonymes	1-bromoperfluorooctane, Perflubron, Imagent GI
N^o CAS	423-55-2
N^o ECHA	100.006.391
N^o CE	207-028-4
N^o RTECS	RG8700000
Code ATC	V08CX01
PubChem	9873
ChEBI	38803
SMILES	C(C(C(C(C(F)(F)Br)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8BrF17/c9-7(22,23)5(18,19)3(14,15)1(10,11)2(12,13)4(16,17)6(20,21)8(24,25)26 Std. InChIKey : WTWWXOGTJWMJHI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈Br F₁₇ [Isomères]
Masse molaire^[1]	498,962 ± 0,007 g/mol C 19,26 %, Br 16,01 %, F 64,73 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	142 °C^[2]
Masse volumique	1,93 g·cm^-3^[2]
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le bromure de perfluorooctyle, également appelé Perflubron en pharmacie et 1-bromoperfluorooctane de façon générale, est un fluorocarbure de formule brute C₈F₁₇Br. Il s'agit d'un liquide incolore et inodore, chimiquement stable et biologiquement inerte, ayant la capacité de dissoudre d'importantes quantités d'oxygène O₂ et de dioxyde de carbone CO₂. Il est employé comme produit de contraste en imagerie par résonance magnétique, tomodensitométrie et échographie^[3]. Il a également été utilisé comme substitut sanguin ainsi qu'en ventilation liquidienne partielle pour enfants prématurés en insuffisance respiratoire^[4]^,^[5].

Ce type de composés est susceptible d'améliorer les performances physiques dans les sports d'endurance (cyclisme notamment) et figure par conséquent parmi les substances dopantes interdites.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Bromure de perfluorooctle 99 %, consultée le 16 mars 2013.
↑ (en) R.F. Mattrey, « Perfluorooctylbromide: a new contrast agent for CT, sonography, and MR imaging », American Journal of Roentgenology, vol. 152, n^o 2,‎ février 1989, p. 247-252 (lire en ligne) PMID 2643258
↑ (en) M.R. Wolfson, N.E. Kechner, R.F. Roache, J.P. DeChadarevian, H.E. Friss, S.D. Rubenstein, T.H. Shaffer., « Perfluorochemical rescue after surfactant treatment: effect of perflubron dose and ventilatory frequency », Journal of Applied Physiology, vol. 84, n^o 2,‎ février 1998, p. 624-640 (lire en ligne) PMID 9475875
↑ (en) Corinne Lowe Leach, Jay S. Greenspan, S. David Rubenstein, Thomas H. Shaffer, Marla R. Wolfson, J. Craig Jackson, Robert DeLemos et Bradley P. Fuhrman, « Partial Liquid Ventilation with Perflubron in Premature Infants with Severe Respiratory Distress Syndrome », New England Journal of Medicine, vol. 335,‎ 12 septembre 1996, p. 761-767 (lire en ligne) DOI 10.1056/NEJM199609123351101 PMID 8778584

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Bromure de perfluorooctle 99 %, consultée le 16 mars 2013.

[PMID_2643258-3] (en) R.F. Mattrey, « Perfluorooctylbromide: a new contrast agent for CT, sonography, and MR imaging », American Journal of Roentgenology, vol. 152, n^o 2,‎ février 1989, p. 247-252 (lire en ligne) PMID 2643258

[PMID_9475875-4] (en) M.R. Wolfson, N.E. Kechner, R.F. Roache, J.P. DeChadarevian, H.E. Friss, S.D. Rubenstein, T.H. Shaffer., « Perfluorochemical rescue after surfactant treatment: effect of perflubron dose and ventilatory frequency », Journal of Applied Physiology, vol. 84, n^o 2,‎ février 1998, p. 624-640 (lire en ligne) PMID 9475875

[10.1056/NEJM199609123351101-5] (en) Corinne Lowe Leach, Jay S. Greenspan, S. David Rubenstein, Thomas H. Shaffer, Marla R. Wolfson, J. Craig Jackson, Robert DeLemos et Bradley P. Fuhrman, « Partial Liquid Ventilation with Perflubron in Premature Infants with Severe Respiratory Distress Syndrome », New England Journal of Medicine, vol. 335,‎ 12 septembre 1996, p. 761-767 (lire en ligne) DOI 10.1056/NEJM199609123351101 PMID 8778584

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]