11-hydroxy-delta-9-THC
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| 11-Hydroxy-THC (11-OH-THC) | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (6aR,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol |
| Synonymes |
hexestroldibutyrate |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.164.583 |
| PubChem | 644022 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H30O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 330,461 1 ± 0,019 8 g/mol C 76,33 %, H 9,15 %, O 14,52 %, |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 5,33 [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 11-hydroxy-Δ9-tetrahydrocannabinol, abrégé en 11-OH-THC, est le principal métabolite actif qui est formé dans le corps à la suite de la consommation de cannabis [3] sous forme ingérée (boisson, nourriture) mais il ne produit pas nécessairement les mêmes effets que le THC[4],[5],[6]Il est considéré comme plus puissant que ce dernier et procure des effets plus psychédélique, dans une certaine mesure.
Le 11-hydroxy-THC sera ensuite métabolisé au niveau du foie en 11-Nor-9-carboxy-THC ou THC-COOH. Celui-ci n'est pas psychoactif, mais pourrait jouer un rôle dans les effets analgésiques et anti-inflammatoires du cannabis.
Références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 11-hydroxy-delta-9-THC », sur ChemIDplus, consulté le 29 avril 2010
- (en) Johnson JR, Jennison TA, Peat MA, Foltz RL, « Stability of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC in blood and plasma », Journal of analytical toxicology, vol. 8, no 5, , p. 202–4 (PMID 6094914)
- (en) Turkanis SA, Karler R, « Changes in neurotransmitter release at a neuromuscular junction of the lobster caused by cannabinoids », Neuropharmacology, vol. 27, no 7, , p. 737–42 (PMID 2901683, DOI 10.1016/0028-3908(88)90083-4)
- (en) Hollister LE, Gillespie HK, « Action of delta-9-tetrahydrocannabinol. An approach to the active metabolite hypothesis », Clin. Pharmacol. Ther., vol. 18, no 06, , p. 714–9 (PMID 1204277)
- Lemberger L, Martz R, Rodda B, Forney R, Rowe H. Comparative pharmacology of Delta9-tetrahydrocannabinol and its metabolite, 11-OH-Delta9-tetrahydrocannabinol. Journal of Clinical Investigation. 1973 Oct;52(10):2411-7.
