Arabitol

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Arabitol[1]
Arabitol
Identification
Nom UICPA (2R,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
Synonymes

D-(+)-Arabitol
Lyxitol
D-Arabinitol

No CAS 2152-56-9
488-82-4 D-(+)
7643-75-6 L-(–)
6018-27-5 (DL)
2184-40-9
No EINECS 218-440-9
207-686-2 D-(+)
231-582-6 L-(–)
PubChem 94154
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12O5  [Isomères]
Masse molaire[4] 152,1458 ± 0,0063 g/mol
C 39,47 %, H 7,95 %, O 52,58 %,
Propriétés physiques
fusion 103 °C[5]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'arabitol est un polyol, appelé aussi lyxitol ou bien arabinitol.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'arabitol est un pentol, un polyol ayant une chaîne carbonée linéaire composée de 5 atomes de carbone et 5 groupements alcools (un groupement par carbone). Il a la même formule chimique que le xylitol et le ribitol : C5H12O5.

Il existe sous deux formes stéréo-isomères : L et D. La forme D est naturellement présente dans les lichens et champignons[6],[7].

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le D-arabitol est non cariogène, possède une saveur sucrée plus faible que le saccharose et a une valeur calorifique faible proche de zéro[8].

Le pouvoir sucrant du D-arabitol, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[9]. À poids égal avec le saccharose, au saccharose au seuil de reconnaissance, le pouvoir sucrant de l'arabitol est identique à celui du saccharose[10].

Mélangé avec un édulcorant naturel intense (thaumatine) il a le même profil sucré que le saccharose[8].

Production[modifier | modifier le code]

Le D-arabitol peut être produit à partir du D-glucose par une levure, la Candida famata sans produire d'autre composé inutile[11]. Il permet aussi de produire le D-xylulose à partir de l'Acetobacter aceti[11].

Le D-arabitol peut aussi être obtenu par réduction de l'arabinose ou bien du lyxose.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Merck Index, 11the Edition, 789
  2. Merck Index, 11the Edition, 789
  3. Merck Index, 11the Edition, 789
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) ChemIDplus, « Arabitol - RN: 2152-56-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
  6. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ , 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 165-166
  7. (en) HL CHANG, GR CHAO, CC CHEN & JL MAU, « Non-volatile taste components of Agaricus blazei, Antrodia camphorata and Cordyceps militaris mycelia », Food chemistry, vol. 74, no 2,‎ 2001, p. 203-207 (ISSN 0308-8146, résumé)
  8. a et b (en) MLE Burge & Z Nechutny, « Sweetening compositions containing protein sweeteners - United States Patent 4122205 », United States Patent, sur www.freepatentsonline.com, freepatentsonline,‎ 10/24/1978 (consulté le 1 août 2008)
  9. [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ , p. 1153–1158 (lire en ligne)
  10. (en) (en) RS Shallenberger, Taste Chemistry, London, Springer,‎ , 613 pages p. (ISBN 0751401501, lire en ligne), « Chapter 4 - Polyhydroxy alcohols, cyclitols and carbonyl compounds », p. 141-152
  11. a et b (en) Z Ahmed, « Production of natural and rare pentoses using microorganisms and their enzymes », EJB Electronic Journal of Biotechnology, vol. 4, no 2,‎ (ISSN 0717-3458, DOI 10.2225/vol4-issue2-fulltext-7)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]