Ansamycine

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Geldanamycine, une ansamycine à benzoquinone.

Fait partie des macrolides. Une ansamycine est un métabolite secondaire possédant une activité antimicrobienne contre de nombreuses bactéries à Gram positif et certaines à Gram négatif. Cette famille de molécules, découverte en 1959 par Sensi et al.[1] à partir d'un actinomycète, Amycolatopsis mediterranei, comprend divers composés tels que les streptovaricines (en) et les rifamycines[2]. Ces composés présentent par ailleurs une activité antivirale contre les bactériophages et les poxvirus.

Ces molécules comprennent un résidu aromatique lié à une chaîne aliphatique[3]. Ce résidu aromatique est la principale différence entre les différentes variétés d'ansamycines : il peut s'agir de cycles naphtalène ou naphtoquinone comme dans la rifamycine la naphtomycine[4]. D'autres variétés comprennent un cycle benzène ou benzoquinone comme dans le cas de la geldanamycine et de l'ansamitocine.

Les rifamycines sont une sous-classe d'ansamycines très actives contre les mycobactéries, ce qui a conduit à leur utilisation massive comme traitement de la tuberculose, de la lèpre et des infections mycobactériennes liées au sida[5]. Plusieurs analogues ont été isolés depuis à partir d'autres procaryotes.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) P. Sensi, P. Margalith, M. T. Timbal, « Rifomycin, a new antibiotic; preliminary report », Il Farmaco, vol. 14, no 2,‎ , p. 146-147 (lire en ligne) PMID 13639988
  2. (en) W. Wehrli et M. Staehelin, « Actions of the rifamycins », Bacteriology Reviews, vol. 35, no 3,‎ , p. 290-309 (lire en ligne) PMID 5001420
  3. (en) V. Prelog et W. Oppolzer, « Rifamycins. 4. Ansamycins, a novel class of microbial metabolism products », Helvetica Chimica Acta, vol. 56,‎ , p. 2279-2287
  4. (de) M. Balerna, W. Keller-Schierlein, C. Martius, H. Wolf et H. Zähner, « Metabolic products of microorganisms. 72. Naphthomycin, an antimetabolite of vitamin K », Archiv für Mikrobiologie, vol. 65, no 4,‎ , p. 303-317 (lire en ligne) PMID 4988744
  5. (en) Heinz G Floss et Tin-Wein Yu, « Lessons from the rifamycin biosynthetic gene cluster », Current Opinion in Chemical Biology, vol. 3, no 5,‎ , p. 592-597 (lire en ligne) DOI:10.1016/S1367-5931(99)00014-9 PMID 10508670