Anhydride maléique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Anhydride maléique
Anhydride maléique
Identification
Nom IUPAC anhydride cis-butènedioïque
Synonymes 2,5-Furanedione
No CAS 108-31-6
No EINECS 203-571-6
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores ou blancs, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H2O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 98,0569 ± 0,0042 g/mol
C 48,99 %, H 2,06 %, O 48,95 %,
Propriétés physiques
fusion 53 °C[1]
ébullition 202 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 400 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 27,8 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,5[1],
1,3 (liquide à 70 °C)
d'auto-inflammation 475 °C[1]
Point d’éclair 102 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,47,1 % vol[1]
Pression de vapeur saturante 20 Pa à 20 °C
25 Pa à 25 °C
45 Pa à 30 °C
200 Pa à 50 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C



Transport
80
   2215   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1B, D2A, D2B, E,
SGH[6]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H314, H317, H334,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,25 ppm
haut : 0,32 ppm[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride maléique (anhydride cis-butènedioïque) est l'anhydride de l'acide maléique (acide carboxylique):

acide maléique

Il se présente généralement sous la forme de cristaux blancs à transparents.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Comme son nom l'indique, l'anhydride maléique peut être obtenu par déshydratation de l'acide maléique (hydraté, il donne l'acide maléique). Il a longtemps été synthétisé par oxydation du benzène ou d'autres composés aromatiques. De par l'augmentation ces dernières années du prix du benzène (et de par sa toxicité), il est aujourd'hui majoritairement synthétisé par oxydation du butane grâce à des catalyseurs de type VPO (oxyde mixte de vanadium et de phosphore) :

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

Réaction[modifier | modifier le code]

L'anhydride maléique possède plusieurs propriétés chimiques remarquables dues aux fonctions qu'il présente. Il est entre autres utilisé :

  • Pour obtenir l'acide maléique par hydratation. En utilisant à la place de l'eau un alcool, un ester peut être obtenu.
  • Comme diénophile dans la réaction de Diels-Alder.
  • Comme ligand dans des complexes métalliques (Pt(PPh3)2(AM) ou Fe(CO)4(AM))

L'anhydride maléique se dimérise lors d'une réaction photochimique[8] en "dianhydride cyclobutanetétracarboxylique", CBTA. Ce composé est utilisé dans la production de polyimides et comme un film d'alignement pour les écrans à cristaux liquides[9],

Maleic anhydride dimerization

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h ANHYDRIDE MALEIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  5. « Anhydride maléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  6. Numéro index 607-096-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. « Maleic anhydride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  8. Conditions de la réaction de Horie et al, 2010 : microréacteur, lampe à vapeur de mercure, solvant :acétate d'éthyle, 15 °C.
  9. Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J. I., "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging", 2010, Organic Process Research & Development: 100128104701019. DOI:10.1021/op900306z

Liens externes[modifier | modifier le code]