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Acénocoumarol

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acénocoumarol
Image illustrative de l’article Acénocoumarol
Énantiomère R de l'acénocoumarol (en haut) et S-acénocoumarol (en bas)
Identification
Nom UICPA (RS)-4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-chromèn-2-one
Synonymes

nicoumalone

No CAS 152-72-7
No ECHA 100.005.281
No CE 205-807-3
Code ATC B01AA07
PubChem 9052
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H15NO6  [Isomères]
Masse molaire[1] 353,325 5 ± 0,018 3 g/mol
C 64,59 %, H 4,28 %, N 3,96 %, O 27,17 %,
Propriétés physiques
fusion 198 °C [2]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 8 à 11 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique anticoagulant
Voie d’administration orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acénocoumarol (Sintrom) est un anticoagulant oral dérivé de la coumarine. Son mode d'action consiste à inhiber la synthèse de la vitamine K.

Ce médicament est utilisé en traitement des maladies thrombo-emboliques ou en prévention des états d'hypercoagulabilité.

L'effet anticoagulant est assez aléatoire; pour diminuer le risque hémorragique il est nécessaire de suivre le patient régulièrement par la mesure de l'INR.

L'acénocoumarol a été associé à un risque d'instabilité de l'anticoagulation deux fois plus important par rapport à la warfarine, le médicament inhibiteur de la synthèse de la vitamine K de référence[3].

Effets secondaires

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Articles connexes

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Liens externes

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  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Acénocoumarol

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  3. (en) Palareti G, Legnani C, Guazzaloca G. et al. « Risks factors for highly unstable response to oral anticoagulation: a case‑control study » Br J Haematol. 2005;129:72‑8. PMID 15801958