Acide érythorbique

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Acide érythorbique
Image illustrative de l’article Acide érythorbique
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Structure de l'acide D-érythorbique
Identification
Nom UICPA (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
Synonymes

acide isoascorbique, acide D-isoascorbique, acide D-araboascorbique, acide D-érythro-hex-2-énoïque γ-lactone, isovitamine C

No CAS 89-65-6
No ECHA 100.001.753
PubChem 6981
ChEBI 51438
No E E315
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc à légèrement jaune, fonce prog. exposé à la lumière[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 176,1241 ± 0,0072 g/mol
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
fusion 169 à 172 °C (déc.)[3]
Solubilité 0,1 g·mL-1 (eau)[4], sol. dans l'éthanol[1]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire −16,0±1,5° (1 %, eau)[4]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 18 000 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
Composés apparentés
Autres anions Érythorbate de sodium, isoascorbate de calcium

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide érythorbique, aussi appelé acide isoascorbique, acide D-isoascorbique, est un acide organique de formule brute C6H8O6.

Il s'agit d'un stéréoisomère de l'acide ascorbique (E300). L'acide D-érythorbique est disponible commercialement ; cet isomère et l'acide L-ascorbique (vitamine C) sont épimères, ils ne diffèrent que par la configuration de l'atome de carbone asymétrique porteur du groupe hydroxyle.

L'acide érythorbique n'est pas naturellement présent dans les aliments[5]. Il est synthétisé pour être utilisé comme antioxydant alimentaire (numéro E315), en particulier dans les aliments transformés (poisson, viande). Sa synthèse est plus simple et meilleur marché que celle de l'acide ascorbique[6].

Contrairement à la vitamine C, il est inefficace pour prévenir le scorbut[7].

L'érythorbate de sodium (E316) est un sel de sodium de ce diacide ; de même, l'isoascorbate de calcium (E318) est un sel de calcium.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) [PDF] « Erythorbic acid », FAO
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c et d [PDF] « D-Isoascorbic acid », FDS Sigma-Aldrich du 12 novembre 2012, 7 p.
  4. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé D-(−)-Isoascorbic acid, consultée le 8 décembre 2014.
  5. (en) Leo M.L. Nollet (dir.), Fidel Toldrá (dir.) et Young-Nam Kim, Handbook of Seafood and Seafood Products Analysis, CRC Press, , 928 p. (lire en ligne), « Vitamins », p. 342
  6. « L'acide érythorbique et son emploi dans les produits de charcuterie » [PDF], (consulté le 4 avril 2015), p. 420
  7. (en) The Code of Federal Regulations of the United States of America, U.S. Government Printing Office, (lire en ligne), chap. I, p. 61