Acédapsone

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Acédapsone
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Acédapsone
Identification
Nom UICPA N-[4-(4-acétamidophényl)
sulfonylphényl]acétamide
Synonymes

1399 F
Rodilone
Hansolar
sulfadiamine
sulfodiamine

No CAS 77-46-3
No ECHA 100.000.936
PubChem 6477
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H16N2O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 332,374 ± 0,021 g/mol
C 57,82 %, H 4,85 %, N 8,43 %, O 19,25 %, S 9,65 %,
Propriétés physiques
fusion 290 °C [2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antipaludique, léprostatique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acédapsone est un médicament antiparasitaire et antibactérien, efficace contre la malaria et contre la lèpre.

L'acédapsone, ou 1399 F, dérivé diacétylé de la dapsone ou sulfone-mère, fut synthétisée et mise au point en 1937 par Ernest Fourneau et ses collaborateurs[3] dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur, et commercialisée par la société Rhône-Poulenc sous le nom de Rodilone[4].

Lentement métabolisé par l’organisme, ce promédicament libère et entretient pendant trois mois[5] dans le sang un faible taux de dapsone.

On a cessé progressivement d’avoir recours aux propriétés antipaludiques de l'acédapsone. Cependant, commercialisée par la Warner-Lambert Company sous la marque Hansolar, elle est toujours utilisée par voie intramusculaire dans le traitement préventif et curatif de la lèpre[6] et, en association avec la dapsone, la rifampicine et la clofazimine, dans la polychimiothérapie de cette maladie[7],[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) William M. Haynes (dir.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  3. Ernest Fourneau, Jacques et Thérèse Tréfouël, Federico Nitti et Daniel Bovet, « Chimiothérapie de l'infection pneumococcique par la di-(p-acétylaminophényl)-sulfone (1399 F) », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 7, no 205,‎ , p. 299-300 (lire en ligne).
  4. Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre (extrait du Bulletin de la Société chimique de France), Paris, Masson, s.d. (vers 1950).
  5. Philippe Musette, Catherine Prost-Squarcioni et Patrick Combemale, « Dapsone », dans Louis Dubertret (dir.), Thérapeutique dermatologique, Fondation René Touraine, (présentation en ligne).
  6. Michel Lacombe, Jean-Luc Pradel et Jean-Jacques Raynaud, Dictionnaire médical à l'usage des IDE, Lamarre, coll. « Fondamentaux », , 3e éd. (1re éd. 2003) (ISBN 978-2-7573-0181-4), p. 677.
  7. (en) Ranjan L. Fernando, Sujatha S. E. Fernando et Anthony S.-Y. Leong, Tropical Infectious Diseases : Epidemiology, Investigation, Diagnosis and Management, Londres, Greenwich Medical Media Limited, , p. 238.
  8. (en) Ludovic Reveiz, Jefferson A. Buendía et Diana Téllez, « Chemoprophylaxis in Contacts of Patients with Leprosy : Systematic Review and Meta-analysis », Revista Panamericana de Salud Pública, vol. 4,‎ , p. 341-349.