Acédapsone
| Acédapsone | |
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| Acédapsone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-[4-(4-acétamidophényl) sulfonylphényl]acétamide |
| Synonymes |
1399 F |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.936 |
| PubChem | 6477 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H16N2O4S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 332,374 ± 0,021 g/mol C 57,82 %, H 4,85 %, N 8,43 %, O 19,25 %, S 9,65 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 290 °C [2] |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antipaludique, léprostatique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acédapsone est un médicament antiparasitaire et antibactérien, efficace contre la malaria et contre la lèpre.
L'acédapsone, ou 1399 F, dérivé diacétylé de la dapsone ou sulfone-mère, fut synthétisée et mise au point en 1937 par Ernest Fourneau et ses collaborateurs[3] dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur, et commercialisée par la société Rhône-Poulenc sous le nom de Rodilone[4].
Lentement métabolisé par l’organisme, ce promédicament libère et entretient pendant trois mois[5] dans le sang un faible taux de dapsone.
On a cessé progressivement d’avoir recours aux propriétés antipaludiques de l'acédapsone. Cependant, commercialisée par la Warner-Lambert Company sous la marque Hansolar, elle est toujours utilisée par voie intramusculaire dans le traitement préventif et curatif de la lèpre[6] et, en association avec la dapsone, la rifampicine et la clofazimine, dans la polychimiothérapie de cette maladie[7],[8].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) William M. Haynes (dir.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
- Ernest Fourneau, Jacques et Thérèse Tréfouël, Federico Nitti et Daniel Bovet, « Chimiothérapie de l'infection pneumococcique par la di-(p-acétylaminophényl)-sulfone (1399 F) », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 7, no 205, , p. 299-300 (lire en ligne).
- Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre (extrait du Bulletin de la Société chimique de France), Paris, Masson, s.d. (vers 1950).
- Philippe Musette, Catherine Prost-Squarcioni et Patrick Combemale, « Dapsone », dans Louis Dubertret (dir.), Thérapeutique dermatologique, Fondation René Touraine, (présentation en ligne).
- Michel Lacombe, Jean-Luc Pradel et Jean-Jacques Raynaud, Dictionnaire médical à l'usage des IDE, Lamarre, coll. « Fondamentaux », , 3e éd. (1re éd. 2003) (ISBN 978-2-7573-0181-4), p. 677.
- (en) Ranjan L. Fernando, Sujatha S. E. Fernando et Anthony S.-Y. Leong, Tropical Infectious Diseases : Epidemiology, Investigation, Diagnosis and Management, Londres, Greenwich Medical Media Limited, , p. 238.
- (en) Ludovic Reveiz, Jefferson A. Buendía et Diana Téllez, « Chemoprophylaxis in Contacts of Patients with Leprosy : Systematic Review and Meta-analysis », Revista Panamericana de Salud Pública, vol. 4, , p. 341-349.
