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Formé à l'UC Pays de Morlaix, Alan Boileau rejoint le club du Pays de Dinan en 2018, en division nationale 2[2]. Pour son premier exercice chez les espoirs, il se montre rapidement au niveau en réalisant dix-neuf tops dix sur le calendrier élite français[3]. Débutant la saison en deuxième catégorie, il enchaîne les victoires[4]. En juillet, il se classe sixième de la première étape du Kreiz Breizh Elites, course UCI de classe 2, où sont présents plusieurs professionnels. Il se révèle ensuite lors des championnats de France espoirs en terminant quatrième du contre-la-montre, malgré un problème mécanique[5],[6], et dixième de la course en ligne[7].
En 2019, il confirme en étant l'un des meilleurs espoirs bretons. Au niveau national, il remporte le contre-la-montre inaugural du Circuit du Mené, épreuve fédérale espoirs[8], mais également une étape de La SportBreizh[9] et une épreuve de la Ronde finistérienne. En juin, pour sa première sélection en équipe de France espoirs, il se distingue en prenant la neuvième place de l'Orlen Nations Grand Prix, épreuve de la Coupe des Nations U23. En août, il rejoint l'équipe Vital Concept-B&B Hotels en tant que stagiaire[10], après avoir signé au VC Pays de Loudéac, réserve de celle-ci, pour la saison suivante[11] . Il est également sélectionné en équipe de France espoirs pour participer au Tour de l'Avenir, après le forfait de Jérémy Bellicaud, en tant qu'équipier en montagne[12].
