Vicine

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Vicine

La vicine est composée d'une partie 2,6-diamino-5-hydroxy-4(1H)-pyrimidinone (divicine (en), CAS#32267-39-3) liée à un radical glycosyle
Nom UICPA	2,6-diamino-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-2-tétrahydropyranyl]oxy]-1H-pyrimidin-4-one
N^o CAS	152-93-2
N^o ECHA	100.005.283
PubChem	91446
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC2=C(NC(=NC2=O)N)N)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16N4O7/c11-7-6(8(19)14-10(12)13-7)21-9-5(18)4(17)3(16)2(1-15)20-9/h2-5,9,15-18H,1H2,(H5,11,12,13,14,19)/t2-,3-,4+,5-,9+/m1/s1 InChIKey : KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₆N₄O₇ [Isomères]
Masse molaire^[1]	304,256 6 ± 0,012 g/mol C 39,48 %, H 5,3 %, N 18,41 %, O 36,81 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La vicine est un alcaloïde glucosidique présent principalement chez la fève (Vicia faba)^[2].

La vicine est toxique pour les personnes qui ont une carence héréditaire de l'enzyme glucose-6-phosphate déshydrogénase, chez qui elle cause une anémie hémolytique, appelée « favisme ». La formation de la vicine chez Vicia faba a été étudiée, mais cette formation naturelle n'a pas encore été élucidée^[3].

Histoire[modifier | modifier le code]

La vicine a été initialement isolée en 1870 à partir des graines de Vicia sativa par une méthode d'extraction à l'acide sulfurique suivie d'une précipitation au sulfate de mercure(II) (HgSO₄). Par la suite, on a trouvé la vicine chez d'autres espèces du genre Vicia (dont Vicia faba), dans le jus de betterave et dans les pois. La structure chimique du composé a été construite progressivement. D'abord, la nature glycosidique du composé a été reconnue en 1896. La même année on a isolé l'aglycone de la vicine, la divicine (en). Au début du XX^e siècle, la structure pyrimidine a été reconnue. Malgré ces premiers succès, la formule correcte de la vicine, à savoir le 2,4-diamino-6-oxypyrimidine-5-(ß-d-glucopyranoside), n'a été déterminée qu'en 1953^[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Variability of Amino Acids, Protein, Vicine and Convicine in Vicia faba (L) Cultivars », Journal of Food Science, vol. 48, n^o 3,‎ mai 1983, p. 992–993 (DOI 10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x).
↑ ^{a et b} (en) Mager J., Razin A., Herschko A., Toxic constituents of plant foodstuffs, New York, Academic Press, 1969, 516 p. (ISBN 978-0-12-395739-9, DOI 10.1016/B978-0-12-395739-9.X5001-6), « Favism », p. 293-312.

Liens externes[modifier | modifier le code]

(en) « Vicine and Covicine », sur Plants Poisonous to Livestock, Université Cornell - Department of Animal Science (consulté le 3 août 2019).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « Variability of Amino Acids, Protein, Vicine and Convicine in Vicia faba (L) Cultivars », Journal of Food Science, vol. 48, n^o 3,‎ mai 1983, p. 992–993 (DOI 10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x).

[:0-3] {a et b} (en) Mager J., Razin A., Herschko A., Toxic constituents of plant foodstuffs, New York, Academic Press, 1969, 516 p. (ISBN 978-0-12-395739-9, DOI 10.1016/B978-0-12-395739-9.X5001-6), « Favism », p. 293-312.

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