Triflinate de sodium

	Triflinate de sodium
	; Structure du triflinate de sodium
Identification
Nom UICPA	trifluorométhanesulfinate de sodium
No CAS	2926-29-6
No ECHA	100.203.570
PubChem	23690734
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	CF3NaO2S;
Masse molaire	156,059 ± 0,006 g/mol ; C 7,7 %, F 36,52 %, Na 14,73 %, O 20,5 %, S 20,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< 325 °C
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le triflinate de sodium, ou trifluorométhanesulfinate de sodium est un sel de sodium et d'acide trifluorométhanesulfinique F₃C–SOOH. Utilisé avec de l'hydroperoxyde de tert-butyle , ce composé chimique est un réactif approprié pour introduire des groupes trifluorométhyle sur des composés aromatiques riches en électrons à travers une substitution radicalaire^[3].

Ce réactif est également capable de trifluorométhyler des composés aromatiques déficitaires en électrons en conditions biphasiques^[4]. Le difluorométhanesulfinate de zinc, un complexe apparenté, est également capable d'introduire des groupes difluorométhyle –CHF₂ sur des composés aromatiques dans des conditions biphasiques semblables^[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Sodium triflinate ≥95.0% (T), consultée le 10 novembre 2013.
↑ (en) Bernard R. Langlois, Eliane Laurent et Nathalie Roidot, « Trifluoromethylation of aromatic compounds with sodium trifluoromethanesulfinate under oxidative conditions », Tetrahedron Letters, vol. 32, n^o 51,‎ 16 décembre 1991, p. 7525-7528 (lire en ligne) DOI 10.1016/0040-4039(91)80524-A
↑ (en) Yining Ji, Tobias Brueckl, Ryan D. Baxter, Yuta Fujiwara, Ian B. Seiple, Shun Su, Donna G. Blackmond et Phil S. Baran, « Innate C-H trifluoromethylation of heterocycles », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 108, n^o 35,‎ 30 août 2011, p. 14411-14415 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.1109059108 PMID 21844378
↑ (en) Yuta Fujiwara, Janice A. Dixon, Rodrigo A. Rodriguez, Ryan D. Baxter, Darryl D. Dixon, Michael R. Collins, Donna G. Blackmond et Phil S. Baran, « A New Reagent for Direct Difluoromethylation », Journal of the American Chemical Society, vol. 134, n^o 3,‎ 2012, p. 1494-1497 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja211422g PMID 22229949

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Sodium triflinate ≥95.0% (T), consultée le 10 novembre 2013.

[10.1016/0040-4039(91)80524-A-3] (en) Bernard R. Langlois, Eliane Laurent et Nathalie Roidot, « Trifluoromethylation of aromatic compounds with sodium trifluoromethanesulfinate under oxidative conditions », Tetrahedron Letters, vol. 32, n^o 51,‎ 16 décembre 1991, p. 7525-7528 (lire en ligne) DOI 10.1016/0040-4039(91)80524-A

[10.1073/pnas.1109059108-4] (en) Yining Ji, Tobias Brueckl, Ryan D. Baxter, Yuta Fujiwara, Ian B. Seiple, Shun Su, Donna G. Blackmond et Phil S. Baran, « Innate C-H trifluoromethylation of heterocycles », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 108, n^o 35,‎ 30 août 2011, p. 14411-14415 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.1109059108 PMID 21844378

[10.1021/ja211422g-5] (en) Yuta Fujiwara, Janice A. Dixon, Rodrigo A. Rodriguez, Ryan D. Baxter, Darryl D. Dixon, Michael R. Collins, Donna G. Blackmond et Phil S. Baran, « A New Reagent for Direct Difluoromethylation », Journal of the American Chemical Society, vol. 134, n^o 3,‎ 2012, p. 1494-1497 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja211422g PMID 22229949

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