Triflinate de sodium

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Triflinate de sodium
Sodium Trifluoromethylsulfinate structure.png
Structure du triflinate de sodium
Identification
Nom IUPAC trifluorométhanesulfinate de sodium
No CAS 2926-29-6
PubChem 23690734
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute CF3NaO2S
Masse molaire[1] 156,059 ± 0,006 g/mol
C 7,7 %, F 36,52 %, Na 14,73 %, O 20,5 %, S 20,55 %,
Propriétés physiques
fusion < 325 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triflinate de sodium, ou trifluorométhanesulfinate de sodium est un sel de sodium et d'acide trifluorométhanesulfinique F3C–SOOH. Utilisé avec de l'hydroperoxyde de tert-butyle , ce composé chimique est un réactif approprié pour introduire des groupes trifluorométhyle sur des composés aromatiques riches en électrons à travers une substitution radicalaire[3].

Ce réactif est également capable de trifluorométhyler des composés aromatiques déficitaires en électrons en conditions biphasiques[4]. Le difluorométhanesulfinate de zinc, un complexe apparenté, est également capable d'introduire des groupes difluorométhyle –CHF2 sur des composés aromatiques dans des conditions biphasiques semblables[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Sodium triflinate ≥95.0% (T), consultée le 10 novembre 2013.
  3. (en) Bernard R. Langlois, Eliane Laurent et Nathalie Roidot, « Trifluoromethylation of aromatic compounds with sodium trifluoromethanesulfinate under oxidative conditions », Tetrahedron Letters, vol. 32, no 51,‎ 16 décembre 1991, p. 7525-7528 (lire en ligne) DOI:10.1016/0040-4039(91)80524-A
  4. (en) Yining Ji, Tobias Brueckl, Ryan D. Baxter, Yuta Fujiwara, Ian B. Seiple, Shun Su, Donna G. Blackmond et Phil S. Baran, « Innate C-H trifluoromethylation of heterocycles », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 108, no 35,‎ 30 août 2011, p. 14411-14415 (lire en ligne) DOI:10.1073/pnas.1109059108 PMID : 21844378
  5. (en) Yuta Fujiwara, Janice A. Dixon, Rodrigo A. Rodriguez, Ryan D. Baxter, Darryl D. Dixon, Michael R. Collins, Donna G. Blackmond et Phil S. Baran, « A New Reagent for Direct Difluoromethylation », Journal of the American Chemical Society, vol. 134, no 3,‎ 2012, p. 1494-1497 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja211422g PMID : 22229949