Hydroperoxyde de tert-butyle

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Hydroperoxyde de tert-butyle
Hydroperoxyde de tert-butyle
Identification
Nom IUPAC peroxyde de 1,1-diméthyléthyle
Synonymes

tert-butylhydroperoxyde
TBHP
2-hydroperoxy-2-méthylpropane
1,1-diméthyléthylhydroperoxyde

No CAS 75-91-2
PubChem 6410
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 90,121 ± 0,0045 g/mol
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
pKa 12.8 à 20 °C[1]
Propriétés physiques
fusion −8 °C [3]
ébullition 75 °C (décomposition) [3]
Solubilité 130-150 g·l-1 (eau,20 °C) [3]
Masse volumique 0,896 g·cm-3 à 20 °C [3]
Point d’éclair 26 °C [3]
Thermochimie
ΔfH0gaz -234,9 kJ·mol-1 [4]
ΔfH0liquide -294 kJ·mol-1 [4]
Δvap 46,568 kJ·mol-1 à −120,15 °C [4]
PCI -2 710 kJ·mol-1 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Corrosif
C
Comburant
O
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[3]
539
   3109   
NFPA 704[5]

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
DL50 320 mg·kg-1 (souris, oral)
246 mg·kg-1 (souris, i.p.)
370 mg·kg-1 (rat, oral)
87 mg·kg-1 (rat, i.p.)
790 mg·kg-1 (rat, peau) [1]
CL50 500 ppm (rat, 4h)
350 ppm (souris, 4h) [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hydroperoxyde de tert-butyle est un hydroperoxyde de formule semi-développée (CH3)3C-OOH. Il est surtout utilisé comme source de radicaux pour des polymérisations et pour des réactions d'époxydation, en particulier pour l'époxydation de Sharpless.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Plusieurs voies de synthèses sont possibles[6] :

Cette dernière réaction est toutefois dangereuse car un intermédiaire explosif est produit.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c (en) « tert-Butyl hydroperoxide » sur ChemIDplus, consulté le 13 janvier 2010
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « tert-Butyl hydroperoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b, c et d (en) « Tert-butyl hydroperoxide » sur NIST/WebBook, consulté le 13 janvier 2010
  5. UCB Université du Colorado
  6. (en) Jose Sanchez and Terry N. Myers, Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology »,‎ 4 décembre 2000