Thiocarbonyldiimidazole
| Thiocarbonyldiimidazole | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | di(imidazol-1-yl)méthanethione |
| Synonymes |
TCDI |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.025.622 |
| PubChem | 80264 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaune[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6N4S [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 178,214 ± 0,012 g/mol C 47,18 %, H 3,39 %, N 31,44 %, S 17,99 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 100 à 102 °C[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le 1,1'-thiocarbonyldiimidazole (TCDI) est un composé organosulfuré de la famille des thiocarbamides (thiourées) , contenant deux cycles d'imidazole[3]. C'est l'analogue sulfuré du carbonyldiimidazole (CDI), un réactif pour couplage peptidique.
Synthèse[modifier | modifier le code]
Le TCDI est disponible dans le commerce mais peut être préparé par réaction entre le thiophosgène et deux équivalents d'imidazole[3].
Réactions[modifier | modifier le code]
Les groupes imidazole du TCDI peut être facilement déplacés, ce qui lui permet d'agir comme une alternative plus sûre au thiophosgène. Ce comportement a notamment été utilisé dans la synthèse de Corey-Winter[4]. Il peut également remplacer les espèces carbonothioyle (RC(S)Cl) dans la désoxygénation de Barton-McCombie (en). Parmi ses autres usages, on peut citer la synthèse de thioamides et de thiocarbamates. Comme son analogue le CDI, il peut être utilisé pour des couplages peptidiques[5].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thiocarbonyldiimidazole » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,1′-Thiocarbonyldiimidazole, consultée le 29 avril 2020.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- L. Schwan Adrian et H. Byers Jeffrey, « 1,1′‐Thiocarbonyldiimidazole », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/9780470842898.rt094.pub2)
- E. J. Corey et Roland A. E. Winter, « A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols », Journal of the American Chemical Society, vol. 85, no 17, , p. 2677–2678 (DOI 10.1021/ja00900a043)
- Franz Esser et Otto Roos, « N-Terminal Cyclization of Peptides withN,N′-Carbonyldiimidazole orN,N′-Thiocarbonyldiimidazole », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 17, no 6, , p. 467–468 (DOI 10.1002/anie.197804671)
