Thiamine triphosphate

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Thiamine triphosphate
Thiamintriphosphat.svg
Structure de la thiamine triphosphate ionisée
Identification
Nom IUPAC [2-[3-[(4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]éthoxy-hydroxyphosphoryl]phosphonohydrogène phosphate
No CAS 3475-65-8
PubChem 511
ChEBI 9534
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H20N4O10P3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 505,294 ± 0,02 g/mol
C 28,52 %, H 3,99 %, N 11,09 %, O 31,66 %, P 18,39 %, S 6,35 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La thiamine triphosphate (ThTP) est un composé chimique dérivé de la thiamine, ou vitamine B1, présent chez la plupart des êtres vivants, notamment les bactéries, les mycètes, les plantes et les animaux[2].

Il avait été proposé au début des années 1980 qu'elle pourrait jouer un rôle dans la transmission synaptique[3], mais cela n'a jamais été confirmé. Elle pourrait en revanche intervenir dans le métabolisme énergétique de la cellule[2],[4].

Dans le cerveau des mammifères, elle est synthétisée par un mécanisme chimiosmotique semblable à celui mis en œuvre par l'ATP synthase[5] ; elle est hydrolysée en thiamine pyrophosphate (TPP) par une enzyme spécifique, la thiamine-triphosphatase[4],[6].

Chez E. coli, la thiamine triphosphate s'accumule en présence de glucose dans un environnement dépourvu d'acides aminés[2],[4], tandis que la suppression du carbone conduit à l'accumulation d'adénosine thiamine triphosphate[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) A. F. Makarchikov, B. Lakaye, I. E. Gulyai, J. Czerniecki, B. Coumans, P. Wins, T. Grisar et L. Bettendorff, « Thiamine triphosphate and thiamine triphosphatase activities: from bacteria to mammals », Cellular and Molecular Life Sciences, vol. 60, no 7,‎ 2003, p. 1477-1488 (lire en ligne) DOI:10.1007/s00018-003-3098-4 PMID : 12943234
  3. (en) T. Matsuda et J. R. Cooper, « Thiamine as an integral component of brain synaptosomal membranes », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 78, no 9,‎ 1er septembre 1981, p. 5886-5889 (lire en ligne) DOI:10.1073/pnas.78.9.5886 PMID : 6272323
  4. a, b et c (en) Bernard Lakaye, Alexander F. Makarchikov, Adelio Fernandes Antunes, Willy Zorzi, Bernard Coumans, Edwin De Pauw, Pierre Wins, Thierry Grisar et Lucien Bettendorff, « Molecular Characterization of a Specific Thiamine Triphosphatase Widely Expressed in Mammalian Tissues », Journal of Biological Chemistry, vol. 277, no 16,‎ 19 avril 2002, p. 13771-13777 (lire en ligne) DOI:10.1074/jbc.M111241200 PMID : 11827967
  5. (en) Marjorie Gangolf, Pierre Wins, Marc Thiry, Benaïssa El Moualij et Lucien Bettendorff, « Thiamine Triphosphate Synthesis in Rat Brain Occurs in Mitochondria and Is Coupled to the Respiratory Chain », Journal of Biological Chemistry, vol. 285, no 1,‎ 1er janvier 2010, p. 583-594 (lire en ligne) DOI:10.1074/jbc.M109.054379 PMID : 19906644
  6. (en) Jikui Song, Lucien Bettendorff, Marco Tonelli et John L. Markley, « Structural Basis for the Catalytic Mechanism of Mammalian 25-kDa Thiamine Triphosphatase », Journal of Biological Chemistry, vol. 283, no 16,‎ 18 avril 2008, p. 10939-10948 (lire en ligne) DOI:10.1074/jbc.M709675200 PMID : 18276586
  7. (en) Lucien Bettendorff, Barbara Wirtzfeld, Alexander F Makarchikov, Gabriel Mazzucchelli, Michel Frédérich, Tiziana Gigliobianco, Marjorie Gangolf, Edwin De Pauw, Luc Angenot et Pierre Wins, « Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide », Nature chemical biology, vol. 3, no 211,‎ 4 mars 2007, p. 211-212 (lire en ligne) DOI:10.1038/nchembio867 PMID : 17334376