Adénosine thiamine triphosphate

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Adénosine thiamine triphosphate
Adenosine thiamine triphosphate.png
Structure de l'adénosine thiamine triphosphate
Identification
Nom IUPAC [2-[3-[(4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl]-4-méthyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]éthoxy-hydroxyphosphoryl][[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthoxy-hydroxyphosphoryl]hydrogène phosphate
No CAS 30632-11-2 (chlorure)
PubChem 53481914
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H31N9O13P3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 754,52 ± 0,03 g/mol
C 35,02 %, H 4,14 %, N 16,71 %, O 27,57 %, P 12,32 %, S 4,25 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'adénosine thiamine triphosphate (AThTP), ou ATP thiaminylé, est un composé organique découvert chez E. coli où il peut représenter entre 15 et 20 % de la thiamine de toute la cellule lorsque cette bactérie est cultivée dans un environnement dépourvu de carbone[2]. Elle est également présente, mais en quantités très inférieures, chez des eucaryotes tels que la levure, les racines des plantes supérieures et les animaux.

Chez E. coli, l'adénosine thiamine triphosphate est synthétisée à partir de thiamine pyrophosphate (TPP) par la thiamine diphosphate adénylyltransférase[3] (EC 2.7.7.B3), qui catalyse les réactions :

TPP + ATP \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} AThTP + PPi,
TPP + ADP \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} AThTP + Pi.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Lucien Bettendorff, Barbara Wirtzfeld, Alexander F Makarchikov, Gabriel Mazzucchelli, Michel Frédérich, Tiziana Gigliobianco, Marjorie Gangolf, Edwin De Pauw, Luc Angenot et Pierre Wins, « Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide », Nature chemical biology, vol. 3, no 211,‎ 4 mars 2007, p. 211-212 (lire en ligne) DOI:10.1038/nchembio867 PMID : 17334376
  3. (en) Alexander F Makarchikov, Alain Brans et Lucien Bettendorff, « Thiamine diphosphate adenylyl transferase from E. coli: functional characterization of the enzyme synthesizing adenosine thiamine triphosphate », BMC Biochemistry, vol. 8,‎ 2007, p. 17 (lire en ligne) DOI:10.1186/1471-2091-8-17 PMID : 17705845