Quinazoline

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Quinazoline
Quinazoline
Identification
Nom IUPAC quinazoline
Synonymes

1,3-benzodiazine
1,3-diazanaphtaline
benzopyrimidine
benzo[e]pyrimidine
4.5-benzopyrimidine

No CAS 253-82-7
No EINECS 205-965-3
PubChem 9210
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C8H6N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 130,1466 ± 0,0072 g/mol
C 73,83 %, H 4,65 %, N 21,52 %,
pKa 3,31 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
fusion 47,85 °C[3]
ébullition 243,05 °C[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La quinazoline est un composé organique aromatique hétérobicyclique , issu de la fusion d'un cycle de benzène et d'un cycle de pyrimidine. C'est une naphtyridine et sa formule brute est donc C8H6N2.

La quinazoline se présente sous la forme d'une poudre cristalline jaune.

Médicalement, la quinazoline a été utilisée dans des domaines varéis, comme des agents anti-malaria et des anti-cancéreux. La doxazosine est par exemple un dérivé de la quinazoline.

La quinazoline est isomère de la quinoxaline, de la phtalazine et de la cinnoline, les autres benzodiazines possibles.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Sabbah, R.; Pemenzi, O., C. R. Acad. Sci. Paris, 1993, 1993, 575
  4. Catalog Handbook of Fine Chemicals, Aldrich Chemical Company, Inc., Milwaukee WI, 1990, 1

Voir aussi[modifier | modifier le code]