Punicalagine

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Punicalagine
Structure chimique de la punicalagine
Structure chimique de la punicalagine
Identification
Synonymes

2,3-(S)-Hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose

No CAS 65995-63-3
PubChem 16129869
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C48H28O30  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 084,7179 ± 0,0494 g/mol
C 53,15 %, H 2,6 %, O 44,25 %,
1084.71792
Écotoxicologie
DL50 , rat, oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les punicalagines sont des tanins hydrolysables de masse molaire 1 084 g·mol-1 formées par les isomères de 2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose. Ce sont des ellagitanins complexes formés d'un glucose lié à l'acide ellagique et à l'acide gallagique.

On les trouve dans la peau de grenade et les jus de grenade commerciaux, obtenus par pressage des fruits entiers[2]. Elles sont aussi présentent dans les feuilles d'un arbre tropical, le badamier (Terminalia catappa), connu aux Antilles françaises sous le nom d'amandier-pays. Dans de nombreux pays[3],la décoction des feuilles est conseillée dans le traitement de l'hypertension artérielle. A Taiwan, la médecine populaire recommande le badamier dans la prévention des hépatomes et le traitemet des hépatites[4].

Les punicalagines sont hydrosolubles et possèdent une bonne biodisponibilité[5]. Seulement 3 à 6 % des punicalines ingérées par les rats se retrouvent sous forme de métabolites identifiables dans les fèces et l'urine. Elles s'hydrolysent en acide ellagique in vivo[6],[7]. Elles n'ont pas manifestées de toxicité après l'administration orale à fortes doses pendant 37 jours à des rats[8].

Les punicalagines ont une activité anti-oxydante et antigénotoxique. Elles manifestent un effet antiprolifératif sur des cultures de cellules NIH3T3 transformées par l'oncogène H-ras[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Gil MI, Tomás-Barberán FA, Hess-Pierce B, Holcroft DM, Kader AA., « Antioxidant activity of pomegranate juice and its relationship with phenolic composition and processing. », J Agric Food Chem., vol. 48, no 10,‎ 2000, p. 4581-9
  3. Jean-Louis Longuefosse, 100 plantes médicinales de la Caraïbe, Gondwana Editions,‎ 1995
  4. a et b Pin-Shern Chen, Jih-Heng Li, « Chemopreventive effect of punicalagin, a novel tannin component isolated from Terminalia catappa, on H-ras-transformed NIH3T3 cells », Toxicology Letters, vol. 163,‎ 2006, p. 44-53
  5. Cerdá B, Llorach R, Cerón JJ, Espín JC, Tomás-Barberán FA., « Evaluation of the bioavailability and metabolism in the rat of punicalagin, an antioxidant polyphenol from pomegranate juice. », Eur J Nutr., vol. 42, no 1,‎ 2003
  6. Seeram et al. Clin Chim Acta. 2004 Oct;348(1-2), pp. 63-68
  7. Larrosa et al. J Nutr Biochem. 2006 Sep;17(9), pp. 611-625
  8. Cerdá B, Cerón JJ, Tomás-Barberán FA, Espín JC., « Repeated oral administration of high doses of the pomegranate ellagitannin punicalagin to rats for 37 days is not toxic. », J Agric Food Chem., vol. 51, no 11,‎ 2003