Méropénem

Identification
Méropénem

Nom UICPA	acide (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-4-méthyl-3-{[(3S,5S)-5-(diméthylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-éne-2-carboxylique
N^o CAS	96036-03-2
N^o ECHA	100.169.299
Code ATC	J01DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441130
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1/f/h24H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₅N₃O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	383,463 ± 0,022 g/mol C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Peu sol dans l'eau
Écotoxicologie
DL₅₀	>5 000 mg·kg^-1 souris oral 2 650 mg·kg^-1 souris i.v. >5 000 mg·kg^-1 souris s.c.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Identification
Méropénem trihydraté

N^o CAS	119478-56-7
N^o ECHA	100.169.299
Code ATC	J01DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441129
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O.O.O.O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1/f/h24H;;;
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₃₁N₃O₈S
Masse molaire^[2]	437,508 ± 0,024 g/mol C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le méropénem est un antibiotique de la classe des carbapénèmes découvert en 1987 par des chercheurs japonais^[3].

Il est indiqué dans :

les infections compliquées intra-abdominales ;
les infections compliquées des voies urinaires ;
les infections pelviennes ;
les méningites bactériennes ;
les pneumonies.

La molécule s'utilise pour traiter les infections et surinfections bronchiques dans la mucoviscidose lorsque les germes détectés par analyse sont résistants aux antibiotiques usuellement employés^[4]. En 2008, le laboratoire AstraZeneca a obtenu, auprès des autorités françaises, une nouvelle AMM pour traiter Pseudomonas aeruginosa et Burkholderia cepacia dans cette situation.

Effets secondaires

Les effets secondaires peuvent inclure :

Troubles gastro-intestinaux ;
Irritation au site d'injection ;
Rash, fièvre ;
Convulsions ;
Troubles hématologiques : leucopénie, neutropénie, éosinophilie ;
Élévation des enzymes hépatiques.

On doit ajuster les doses en fonction de la clairance rénale.

Des doses pédiatriques existent pour des enfants de plus de 3 mois.

Informations générales
Méropénem

Princeps	Meronem (Belgique, France, Suisse)
Classe	Antibiotique
Identification
N^o CAS	96036-03-2
N^o ECHA	100.169.299
Code ATC	J01DH02
DrugBank	00760
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Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013) modifier
↑ Precrire rédaction "Méropénem ; Mucoviscidose : pour certaines infections résistantes." Rev prescrire 2009;29(305):p. 176

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013) modifier

[4] Precrire rédaction "Méropénem ; Mucoviscidose : pour certaines infections résistantes." Rev prescrire 2009;29(305):p. 176

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