Isoliquiritigénine
| Isoliquiritigénine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (E)-1-(2,4-dihydroxyphényl)-3-(4-hydroxyphényl)prop-2-èn-1-one |
| Synonymes |
6'-déoxychalcone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.202.617 |
| PubChem | 638278 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H12O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 256,253 4 ± 0,014 g/mol C 70,31 %, H 4,72 %, O 24,97 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'isoliquiritigénine est une chalcone naturellement présente dans la réglisse. Elle est actuellement testée comme traitement contre le cancer, ainsi que pour lutter contre la dépendance à la cocaïne. C'est un composé activateur de sirtuine.
Métabolisme
L'isoliquiritigénine est biosythétisée comme la chalcone, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de malonyl-CoA en présence de NADPH + H+, réaction catalysée par une enzyme spécifique, la 6'-déoxychalcone synthase.
L'isoliquiritigenin peut par la suite être transformée en 2'-méthoxyisoliquiritigénine (2'-O-méthylisoliquiritigénine) par l'action de la isoliquiritigeénine 2'-O-méthyltransférase.
L'isoliquiritigénine est aussi un précurseur de la liquiritigénine, une 5-déoxyflavanone.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
