Isoliquiritigénine

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Isoliquiritigénine
Isoliquiritigénine
Identification
Nom IUPAC (E)-1-(2,4-dihydroxyphényl)-3-(4-hydroxyphényl)prop-2-èn-1-one
Synonymes

6'-déoxychalcone
2',4,4'-trihydroxychalcone

No CAS 961-29-5
PubChem 638278
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 256,2534 ± 0,014 g/mol
C 70,31 %, H 4,72 %, O 24,97 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isoliquiritigénine est une chalcone naturellement présente dans la réglisse. Elle est actuellement testée comme traitement contre le cancer, ainsi que pour lutter contre la dépendance à la cocaïne. C'est un composé activateur de sirtuine.

Métabolisme[modifier | modifier le code]

L'isoliquiritigénine est biosythétisée comme la chalcone, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de malonyl-CoA en présence de NADPH + H+, réaction catalysée par une enzyme spécifique, la 6'-déoxychalcone synthase.

L'isoliquiritigenin peut par la suite être transformée en 2'-méthoxyisoliquiritigénine (2'-O-méthylisoliquiritigénine) par l'action de la isoliquiritigeénine 2'-O-méthyltransférase.

L'isoliquiritigénine est aussi un précurseur de la liquiritigénine, une 5-déoxyflavanone.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.