Dianhydride éthylènetétracarboxylique

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Dianhydride éthylènetétracarboxylique
Dianhydride éthylènetétracarboxylique
Identification
Nom IUPAC 1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,3,4,6-tétrone
No CAS 15016-12-3
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,0606 ± 0,0066 g/mol
C 42,88 %, O 57,12 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dianhydride éthylènetétracarboxylique est un composé organique de formule brute C6O6, qui peut être vu comme l'anhydride de l'acide éthylènetétracarboxylique (C6H4O8). Son squelette moléculaire consiste en deux cycles à cinq atomes du type du 2,5-dihydrofurane -chacun contenant un atome d'oxygène et quatre de carbone- accolés sur le côté de leur double liaison. C'est aussi un oxyde de carbone.

Ce composé et ses réactions ont été étudiés en 1967 par Jürgen Sauer, Barbra Schröder et d'autres[2],[3]. La synthèse de ce composé par pyrolyse de l'acide éthylènetétracarboxylique a été publiée en 1981 par John M. Patterson et d'autres[4].

Le dianhydride éthylènetétracarboxylique a été aussi obtenu en 2009 par Avat Taherpour, en pyrolysant par micro-onde de la 2,2-diméthyl-1,3-dioxane-4,6-dione (acide de Meldrum)[5].

Le dianhydride éthylènetétracarboxylique forme une solution jaune pâle dans le dichlorométhane (CH2Cl2)[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer, Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure), Chemische Berichte, 1967, vol. 100(1), pp. 306-314. DOI:10.1002/cber.19671000135.
  3. Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert, Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C6O6), Chemische Berichte, 1967, vol. 100(1), pp. 315-322. DOI:10.1002/cber.19671000136.
  4. John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, Jr.; The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 1981, vol. 2(4), pp. 331-337. DOI:10.1016/0165-2370(81)80005-8
  5. a et b Avat (Arman) Taherpour, Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C6O6), Spectrochimica Acta Part A, 2010, vol. 75, pp. 493–497.