Dioxyde de pentacarbone

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Dioxyde de pentacarbone
Dioxyde de pentacarbone
Dioxyde de pentacarbone
Identification
Nom IUPAC penta-1,2,3,4-tétraène-1,5-dione
No CAS 51799-36-1
PubChem 521350
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 92,0523 ± 0,0046 g/mol
C 65,24 %, O 34,76 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dioxyde de pentacarbone ou penta-1,2,3,4-tétraène-1,5-dione est un oxyde de carbone de formule C5O2 ou O=C=C=C=C=C=O.

Ce composé est le troisième membre de la série CnO2 avec n impair, les deux premiers étant le dioxyde de carbone, CO2 et le suboxyde de carbone, C3O2. Le dioxyde de pentacarbone a été décrit en 1988 par Günter Maier et al. qui l'ont obtenu par pyrolyse de la cyclohexane-1,3,5-trione[2]. Il a été aussi obtenu par pyrolyse flash en phase gazeuse de la 2,4,6-tris(diazo)cyclohexane-1,3,5-trione, C6N6O3[3] à 700 °C et 1×10-3 Torr[4].

Le dioxyde de pentacarbone est stable en solution à température ambiante[2]. Le composé pur est stable jusqu'à -90 °C puis il polymérise[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Ulrich Schäfer, and Heinz Balli, « C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione), a New Oxide of Carbon », Angewandte Chemie International Edition, vol. 27, no 4,‎ 1988, p. 566–568 (DOI 10.1002/anie.198805661)
  3. Structure de la 2,4,6-tris(diazo)cyclohexane-1,3,5-trione
  4. a et b Frank W. Eastwood, Gas Phase Pyrolytic Methods for the Preparation of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds., in Yannick Vallée Gas Phase Reactions in Organic Synthesis, 1997, CRC Press, p. 97. (ISBN 9056990810), (ISBN 9789056990817).