2,5-dihydrofurane

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2,5-dihydrofurane
2,5-dihydrofurane
Identification
Nom IUPAC 2,5-dihydrofurane
No CAS 1708-29-8
No EINECS 216-957-4
PubChem 15570
SMILES
InChI
Apparence liquide jaune pâle [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O  [Isomères]
Masse molaire[2] 70,0898 ± 0,0039 g/mol
C 68,54 %, H 8,63 %, O 22,83 %,
Propriétés physiques
fusion -86 °C [3]
ébullition 67,4 °C[4]
Masse volumique 0,946 g·cm-3 à 20 °C [1]
Thermochimie
Cp 73,21 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C) [5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1.4309[7]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Facilement inflammable
F



Transport[1]
33/30
   1993   
Écotoxicologie
LogP 0,46 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,5-dihydrofurane est un composé hétérocyclique.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le 2,5-dihydrofurane n'est pas complètement miscible dans l'eau et forme un azéotrope avec ce solvant ayant un point d'ébullition de 64 à 65 °C contenant 6,1 % d'eau[8].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le 2,5-dihydrofurane peut être synthétisé à partir de l'1,2-époxybut-3-ène par isomérisation à l'aide d'un catalyseur mixte composé d'iodure de phosphonium et d'un acide de Lewis[9].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e Entrée de « 2,5-Dihydrofuran » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Rosso, « - », Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences, vol. 274,‎ 1972, p. 553 (ISSN 0567-6541)
  4. Paul et al., « - », Bulletin de la Société chimique de France,‎ 1950, p. 668.
  5. (en) « Furan, 2,5-dihydro- » sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)
  7. (en) R.K. Brown, « 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROPYRANS AND 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROFURANS: I. PREPARATION, STRUCTURE, AND SOME DERIVATIVES », Canadian Journal Of Chemistry, vol. 44, no 13,‎ 1966, p. 1571-1576 (DOI 10.1139/v66-234)
  8. (en) Neal O. Erace, « Preparation and Diels-Alder Reactions of 2,5-Dihydrofuran », Journal of the American Chemical Society, vol. 77, no 15,‎ 1955, p. 4157-4158 (DOI 10.1021/ja01620a055)
  9. « Patente américaine US6342614 »,‎ 2002 (consulté le 9 février 2010)