Cyclooctadécanonaène

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Cyclooctadécanonaène
(18)Annulene.svg
(18)Annulene-3D-balls.png
Identification
Nom IUPAC (1E,3E,5Z,7E,9E,11Z,13E,15E,17Z)-cyclooctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaène
Synonymes

[18]annulène

No CAS 2040-73-5
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H18  [Isomères]
Masse molaire[1] 234,3355 ± 0,0157 g/mol
C 92,26 %, H 7,74 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclooctadécanonaène ou [18]annulène est un annulène de formule brute C18H18. Cet hydrocarbure polyénique cyclique obéit à la règle de Hückel et est donc un composé aromatique.

Le [18]annulène a été découvert par F. Sondheimer[2] en 1988. La synthèse originelle commence par une réaction d'Eglinton sur le di-alcyne, 1,5-hexadiyne avec l'acétate de cuivre(II) dans la pyridine qui forme le trimère, suivie par une déprotonation et isomérisation avec le tert-butanolate de potassium dans le tert-butanol et est conclue par une réduction organique avec de l'hydrogène et le catalyseur de Lindlar[3].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Dans la littérature et certaines références internet, Sondheimer est mal orthographié en Sandheimer.
  3. K. Stöckel and F. Sondheimer (1988). "[18]Annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 68.