Chlorure de méthylmagnésium

Chlorure de méthylmagnésium
Structure du chlorure de méthylmagnésium.
Identification
No CAS	676-58-4
No ECHA	100.010.573
No CE	211-629-7
PubChem	12670
ChEBI	51492
SMILES	[CH3-].[Mg+2].[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH3.ClH.Mg/h1H3;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	CH3ClMg
Masse molaire	74,793 ± 0,004 g/mol C 16,06 %, H 4,04 %, Cl 47,4 %, Mg 32,5 %,
Précautions
SGH
Danger H225, H260, H314, H335, P210, P223, P261, P231+P232, P370+P378 et P422 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P223 : Éviter tout contact avec l’eau, à cause du risque de réaction violente et d’inflammation spontanée. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P422 : Stocker le contenu sous …
Transport
-    3399    Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquette : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de méthylmagnésium est un composé chimique de formule CH₃MgCl. Il s'agit d'un réactif de Grignard disponible dans le commerce, généralement dissous dans le tétrahydrofurane (THF) ; dans ce solvant, il se forme un complexe dans lequel l'atome de magnésium est lié par liaison covalente au groupe méthyle et au chlorure, et par coordination aux atomes d'oxygène de deux molécules de THF.

En solution dans le tétrahydrofurane, l'atome de magnésium, en vert clair au centre, est coordonné à deux molécules de THF.

On peut obtenir le chlorure de méthylmagnésium en faisant réagir du chlorométhane CH₃Cl avec du magnésium Mg dans le tétrahydrofurane C₄H₈O :

CH₃Cl + Mg → CH₃MgCl.

Le chlorure de méthylmagnésium réagit au contact de l'eau et est susceptible de former des peroxydes explosifs.

Notes et références

• (en) Shogo Sakai et K. D. Jordan, « Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride », Journal of the American Chemical Society, vol. 104, n^o 14,‎ 1982, p. 4019 DOI 10.1021/ja00378a047