Chlorure de méthylmagnésium

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Chlorure de méthylmagnésium
Methylmagnesium-chloride-THF-3D-balls.png
Structure du chlorure de méthylmagnésium.
L'atome de magnésium, au centre, est coordonné à deux molécules de THF.
Identification
No CAS 676-58-4
No EINECS 211-629-7
PubChem 12670
ChEBI 51492
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute CH3ClMg
Masse molaire[1] 74,793 ± 0,004 g/mol
C 16,06 %, H 4,04 %, Cl 47,4 %, Mg 32,5 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Corrosif
C
Facilement inflammable
F



Transport[2]
-
   3399   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H225, H260, H314, H335, P210, P223, P261, P231+P232, P370+P378, P422,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de méthylmagnésium est un composé chimique de formule CH3MgCl. Il s'agit d'un organomagnésien disponible dans le commerce, généralement dissous dans le tétrahydrofurane (THF) ; dans ce solvant, il se forme un complexe dans lequel l'atome de magnésium est lié par liaison covalente au groupe méthyle et au chlorure, et par coordination aux atomes d'oxygène de deux molécules de THF.

On peut obtenir le chlorure de méthylmagnésium en faisant réagir du chlorométhane CH3Cl avec du magnésium Mg dans le tétrahydrofurane C4H8O :

CH3Cl + Mg → CH3MgCl.

Le chlorure de méthylmagnésium réagit au contact de l'eau et est susceptible de former des peroxydes explosifs.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylmagnesium chloride solution 3.0 M in THF, consultée le 3 mai 2013.
  • (en) Shogo Sakai et K. D. Jordan, « Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride », Journal of the American Chemical Society, vol. 104, no 14,‎ 1982, p. 4019 DOI:10.1021/ja00378a047