Alpha hydroxy sanshool
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| Alpha Hydroxy Sanshool.png | |
|---|---|
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| Identification | |
| Nom IUPAC | (2E,6Z,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,6,8,10-tetraenamide |
| No CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C16H25NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 263,3752 ± 0,0154 g/mol C 72,97 %, H 9,57 %, N 5,32 %, O 12,15 %, |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | Alpha sanshool |
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L’alpha hydroxy sanshool est un amide à la saveur unique qui est à la fois irritante (pseudo-chaleur) comme le piment et qui procure une sensation de picotement (paresthésie) sur la langue[2].
Origine [modifier]
L'alpha hydroxy sanshool a été identifié dans le poivre du Sichuan (Zanthoxylum piperitum) et définie, avec l’alpha sanshool, comme étant la source principale de son goût caractéristique[2],[3].
Goût [modifier]
Le pouvoir irritant de l'alpha hydroxy sanshool est de 3 à 5 fois inférieur à celui de l'alpha sanshool[3], ce qui la place sur l'échelle de Scoville en dessous du [6]-gingerol:
| Composés | Échelle de Scoville (Unité SHU) |
|---|---|
| Capsaïcine | 16 000 000[4] |
| [6]-Shogaol | 160 000[5],[6] |
| Pipérine | 100 000[5],[6] |
| Alpha sanshool | 80 000-110 000[3] |
| [6]-gingerol | 60 000[5],[6] |
| Alpha hydroxy sanshool | 16 000-22 000[3] |
D'autres composés de structure similaire aux sanshools avec une sensation de picotement ont été découverts[7]:
Notes et références de l'article [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) [PDF] E Sugai, Y Morimitsu and K Kubota (2005) Quantitative Analysis of Sanshool Compounds in Japanese Pepper (Xanthoxylum piperitum DC.) and Their Pungent Characteristics Biosci. Biotechnol. Biochem., Vol. 69, 1958-1962 (DOI:10.1271/bbb.69.1958)
- (en) E Sugai, Y Morimitsu, Y Iwasaki, A Morita, T Wanatabe and K Kubota (2005) Pungent qualities of sanshool-related compounds evaluated by a sensory test and activation of rat TRPV1. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, vol. 69, no10, pp. 1951-1957. (DOI:10.1271/bbb.69.1951)
- MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. (DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x)
- (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. (DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x)
- (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger.Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 (DOI:10.1007/BF01042540)
- (en)JP Ley, G Krammer, G Reinders & HJ Bertram, Structure Activity Relationships of Trigeminal Effects for Artificial and Naturally Occuring Alkamides related to Spilanthol, Weurman 2005 [PDF]
Voir aussi [modifier]
Articles connexes [modifier]
Lien externe [modifier]
- (en) Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions United States Patent 7361376
