Acide quisqualique

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Acide quisqualique
Quisqualic acid.svg
Structure de l'acide quisqualique
Identification
Nom IUPAC acide (2S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoïque
No CAS 52809-07-1
PubChem 40539
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H7N3O5
Masse molaire[1] 189,1262 ± 0,0066 g/mol
C 31,75 %, H 3,73 %, N 22,22 %, O 42,3 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H312, H332, P280,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide quisqualique est un agoniste des récepteurs AMPA et des récepteurs du glutamate métabotropes (en)[3],[4],[5]. Il est excitotoxique et est utilisé en neuroscience pour détruire sélectivement les neurone dans le cerveau et la moelle épinière[6],[7],[8]. On le trouve naturellement dans les graines des espèces de Quisqualis, telles que Quisqualis indica.

Des études réalisées par l'Agricultural Research Service du département de l’Agriculture des États-Unis ont montré qu'il est également présent dans les pétales des fleurs de pélargoniums et paralyserait le scarabée japonais. On pense qu'il agit en mimant l'acide L-glutamique, qui est un neurotransmetteur de la plaque motrice des insectes et du système nerveux central des mammifères.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Quisqualic acid powder, consultée le 22 février 2014.
  3. (en) Rongsheng Jin, Michelle Horning, Mark L. Mayer et Eric Gouaux, « Mechanism of Activation and Selectivity in a Ligand-Gated Ion Channel:  Structural and Functional Studies of GluR2 and Quisqualate », Biochemistry, vol. 41, no 52,‎ 2002, p. 15635-15643 (lire en ligne) DOI:10.1021/bi020583k ; PMID : 12501192
  4. (en) Donghui Kuang, David R. Hampson, « Ion dependence of ligand binding to metabotropic glutamate receptors », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 345, no 1,‎ 23 juin 2006, p. 1-6 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.bbrc.2006.04.064 ; PMID : 16674916
  5. (en) Wei Zhang, Antoine Robert, Stine B. Vogensen et James R. Howe, « The Relationship between Agonist Potency and AMPA Receptor Kinetics », Biophysical Journal, vol. 91, no 4,‎ 15 août 2006, p. 1336-1346 (lire en ligne) DOI:10.1529/biophysj.106.084426 ; PMID : 16731549
  6. (en) Janice L. Muir, Keith J. Page, D.J.S. Sirinathsinghji, Trevor W. Robbins et Barry J. Everitt, « Excitotoxic lesions of basal forebrain cholinergic neurons: Effects on learning, memory and attention », Behavioural Brain Research, vol. 57, no 2,‎ 30 novembre 1993, p. 123-131 (lire en ligne) DOI:10.1016/0166-4328(93)90128-D ; PMID : 7509608
  7. (en) L. Giovannelli, F. Casamenti et G. Pepeu, « C-fos expression in the rat nucleus basalis upon excitotoxic lesion with quisqualic acid: a study in adult and aged animals », Journal of Neural Transmission, vol. 105, no 8-9,‎ novembre 1998, p. 935-948 (lire en ligne) DOI:10.1007/s007020050103 ; PMID : 9869327
  8. (en) Jeung Woon Lee, Orion Furmanski, Daniel A. Castellanos, Linda A. Daniels, Aldric T. Hama et Jacqueline Sagen, « Prolonged nociceptive responses to hind paw formalin injection in rats with a spinal cord injury », Neuroscience Letters, vol. 439, no 2,‎ 11 juillet 2008, p. 212-215 (PMCID 2680189, lire en ligne) DOI:10.1016/j.neulet.2008.05.030 ; PMID : 18524486