5-nitro-2-propoxyaniline

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5-nitro-2-propoxyaniline[1]
5-nitro-2-propoxyaniline
Identification
Nom IUPAC 5-nitro-2-propoxyaniline
Synonymes

P-4000
Ultrasüss
1-N-propoxy-2-amino-4-nitrobenzene

No CAS 553-79-7
No EINECS 209-049-4
PubChem 11118
SMILES
InChI
Apparence Solide orange
Propriétés chimiques
Formule brute C9H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 196,2032 ± 0,0093 g/mol
C 55,09 %, H 6,16 %, N 14,28 %, O 24,46 %,
Propriétés physiques
fusion 49 °C [3]
Solubilité 136 mg·l-1 (eau,20 °C)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 5-nitro-2-propoxyaniline, aussi connue sous le nom P-4000, est un composé artificiel au pouvoir sucrant très élevé.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

La 5-nitro-2-propoxyaniline est un composé de formule chimique C9H12N2O3 et sa masse molaire est de 196,20 g/mol. C'est un solide orange légèrement soluble dans l'eau (136 mg·l-1[3]). Elle est stable dans l'eau chaude et les solutions acides diluées.

La 5-nitro-2-propoxyaniline possède un pouvoir sucrant 4 000 plus sucré que le sucre de table (sur une base massique). C'est de cette propriété qu'elle tire son deuxième nom : P-4000.

Son pouvoir sucrant n'est plus que de 2 300 sur une base molaire relative à une solution de sucrose à 2 %[4].

Toxicité[modifier | modifier le code]

À cause de sa toxicité potentielle, la 5-nitro-2-propoxyaniline a été interdite aux États-Unis par la FDA. L'ajout de ce composé dans les aliments est considéré comme une adultération sur la base du code fédéral de 1950 (15 FR 321)[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Merck Index, 12th Edition, 6727.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) « 5-Nitro-2-propoxyaniline » sur ChemIDplus, consulté le 14 février 2011
  4. [PDF] M Laitat, F De Jaeger, M Vandenheede & B Nicks, « Facteurs influençant la consommation alimentaire et les performances zootechniques du porc sevré : perception et caractéristiques de l’aliment. », Ann. Méd. Vét, no 148,‎ 2004, p. 15-29 (lire en ligne)
  5. (en) Code of Federal Regulations, « Title 21, Volume 3 - PART 189 - Substance prohibited from use in human food. », sur www.cfsan.fda.gov, Center for Food Safety and Applied Nutrition,‎ 01/04/2003 (consulté le 15/07/2008), p. 172-176

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]