4,4'-Bis(2-sulfostyryl)biphényle de disodium

4,4'-Bis(2-sulfostyryl)biphényle de disodium
Identification
Nom UICPA	2,2'-([1,1'-biphényl]-4,4'-diyldivinylène)bis(benzènesulfonate) de disodium
Synonymes	DSBP FBA 351 Tinopal CBS
No CAS	38775-22-3
No CE	248-421-0
PubChem	6434006
SMILES	[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c1ccccc1C=Cc1ccc(cc1)c1ccc(cc1)C=Cc1ccccc1S(=O)(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChIKey : PMPJQLCPEQFEJW-UHFFFAOYSA-L Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C28H22O6S2.2Na/c29-35(30,31)27-7-3-1-5-25(27)19-13-21-9-15-23(16-10-21)24-17-11-22(12-18-24)14-20-26-6-2-4-8-28(26)36(32,33)34;;/h1-20H,(H,29,30,31)(H,32,33,34);;/q;2*+1/p-2/b19-13-,20-14-;;
Apparence	solide cristallin de couleur jaune
Propriétés chimiques
Formule	C28H20Na2O6S2  [Isomères]
Masse molaire	562,564 ± 0,036 g/mol C 59,78 %, H 3,58 %, Na 8,17 %, O 17,06 %, S 11,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	>300 °C
Solubilité	17,6 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	1 490 g·cm-3 à 20 °C
Pression de vapeur saturante	7×10-16 Pa à 25 °C
Écotoxicologie
LogP	−2,32 (pH=6.8,25 °C)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4,4'-bis(2-sulfostyryl)biphényle de disodium est un azurant optique utilisé dans les produits pour lessive, les détergents et l'industrie du papier pour améliorer la couleur blanche du produit final.

Production et synthèse

La molécule est synthétisé en plusieurs étapes: 1) le 4,4'-bis(chlorométhyl)biphényle réagit avec le triméthylphosphite pour donner le 4,4'-bis-(diméthyméthylphosphonate)biphényle. 2) Ce dernier réagit avec l'acide benzaldéhyde-2-sulfonique en présence de méthylate de sodium pour donner l'azurant optique.