« Nitrofurantoïne » : différence entre les versions

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{{Infobox Chimie

| nom = Nitrofurantoïne
| image = Nitrofurantoin.png
| image2 = 
| tailleimage = 200px
| legende = Structure de la nitrofurantoïne
| DCI = 
| nomIUPAC = 1-{[(5-nitro-2-furyl)méthylène]amino}
imidazolidine-2,4-dione 
| synonymes = 
| CAS = 67-20-9
| EINECS = 200-646-5
| RTECS = MU2800000
| ATC = J01XE01 
| DrugBank = DB00698
| PubChem = 6604200
| chEBI = 71415
| NrE = 
| FEMA = 
| SMILES = [O-][N+](=O)c1ccc(\C=N\N2CC(=O)NC2=O)o1
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C8H6N4O5/c13-6-4-11(8(14)10-6)9-3-5-1-2-7(17-5)12(15)16/h1-3H,4H2,(H,10,13,14)/b9-3+
| StdInChIKey = NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N
| apparence = 
| formule = |C=8|H=6|N=4|O=5
| masseMol = 
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| acideAmineEss = 
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| constanteDielectrique = 
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| reseauBravais = 
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| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
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| SGHref = ^[1]

| SGH =

Danger

H302, H317, H334, P261, P280 et P342+P311

| CIRC = 
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| CL50 = 
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| isomères = 
| supplement =

}} La nitrofurantoïne est un antibiotique synthétique à spectre large dérivé des nitrofuranes. Elle est utilisée pour traiter les infections bactériennes de l'appareil urinaire^[2].

La pharmacorésistance croissante des bactéries aux antibiotiques couramment utilisés tels que les fluoroquinolones et le co-trimoxazole a renforcé l'intérêt porté à la nitrofurantoïne^[3]^,^[4]. Divers essais ont été menés pour comparer la nitrofurantoïne aux autres médicament couramment prescrits et ont montré que cet antibiotique donne des résultats du même niveau pour les infections urinaires non compliquées^[5]^,^[2]^,^[6]^,^[7]. C'est la raison pour laquelle elle est recommandée comme traitement de première intention des infections urinaires non compliquées^[8].

En raison de sa faible pénétration dans les tissus et de son faible taux sanguin, la nitrofurantoïne n'est pas recommandée pour le traitement de la pyélonéphrite, de la prostatite^[9] et des abcès intra-abdominaux^[10].

La nitrofurantoïne est l'un des rares médicaments destinés à traiter des infections urinaires qui peuvent être prescrits aux femmes enceintes^[11], d'autres étant par exemple la céfalexine, l'amoxicilline ou le pivmecillinam (en).

La nitrofurantoïne colore les urines en brun, ce qui est sans danger. Les effets secondaires les plus courants sont la nausée, la céphalée et les flatulences. Plus rarement (moins de 1 % des cas), on peut observer, entre autres, les effets secondaires suivants :

gastrointestinaux : diarrhée, dyspepsie, douleur abdominale, constipation, vomissements ;
neurologiques : étourdissement, somnolence, amblyopie ;
respiratoires : hypersensibilité pulmonaire aiguë ;
allergique : prurit, urticaire ;
dermatologique : alopécie ;
divers : fièvre, frissons, malaise.

Les effets indésirables les plus sérieux, qui sont rares, sont les réactions pulmonaires, l'hépatotoxicité et les neuropathies périphériques.

Notes et références

↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Nitrofurantoin crystalline, consultée le 19 mai 2014.
↑ ^{a et b} (en) Kalpana Gupta, Thomas M. Hooton, Pacita L. Roberts et Walter E. Stamm, « Short-Course Nitrofurantoin for the Treatment of Acute Uncomplicated Cystitis in Women », Archives of Internal Medicine, vol. 167, n^o 20,‎ 12 novembre 2007, p. 2207-2212 (PMID 17998493, DOI 10.1001/archinte.167.20.2207, lire en ligne)
↑ (en) J. Garau, « Other antimicrobials of interest in the era of extended-spectrum β-lactamases: fosfomycin, nitrofurantoin and tigecycline », Clinical Microbiology and Infection, vol. 14, n^o Supplément s1,‎ janvier 2008, p. 198-202 (PMID 18154548, DOI 10.1111/j.1469-0691.2007.01852.x, lire en ligne)
↑ (en) James A. McKinnell, Nicholas S. Stollenwerk, Chin W. Jung et Loren G. Miller, « Nitrofurantoin Compares Favorably to Recommended Agents as Empirical Treatment of Uncomplicated Urinary Tract Infections in a Decision and Cost Analysis », Mayo Clinic Proceedings, vol. 86, n^o 6,‎ juin 2011, p. 480–488 (PMID 21576512, PMCID 3104907, DOI 10.4065/mcp.2010.0800, lire en ligne)
↑ (en) T. C. M. Christiaens, M. De Meyere, G. Verschraegen, W. Peersman, S. Heytens et J. M. De Maeseneer, « Randomised controlled trial of nitrofurantoin versus placebo in the treatment of uncomplicated urinary tract infection in adult women », The British Journal of General Practice : the Journal of the Royal College of General Practitioners, vol. 52, n^o 482,‎ septembre 2002, p. 729-734 (PMID 12236276, PMCID 1314413)
↑ (en) Abdollah Iravani, Ira Klimberg, Caesar Briefer, Catherine Munera, Steven F. Kowalsky et Roger M. Echols, « A trial comparing low-dose, short-course ciprofloxacin and standard 7 day therapy with co-trimoxazole or nitrofurantoin in the treatment of uncomplicated urinary tract infection », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 43, n^o Supplément A,‎ mars 1999, p. 67-75 (PMID 10225575, DOI 10.1093/jac/43.suppl_1.67, lire en ligne)
↑ (en) Gary E. Stein, « Comparison of single-dose fosfomycin and a 7-day course of nitrofurantoin in female patients with uncomplicated urinary tract infection », Clinical Therapeutics, vol. 21, n^o 11,‎ novembre 1999, p. 1864-1872 (PMID 10890258, DOI 10.1016/S0149-2918(00)86734-X, lire en ligne)
↑ (en) Kalpana Gupta, Thomas M. Hooton, Kurt G. Naber, Björn Wullt, Richard Colgan, Loren G. Miller, Gregory J. Moran, Lindsay E. Nicolle, Raul Raz1, Anthony J. Schaeffer et David E. Soper, « International clinical practice guidelines for the treatment of acute uncomplicated cystitis and pyelonephritis in women: A 2010 update by the Infectious Diseases Society of America and the European Society for Microbiology and Infectious Diseases », Clinical Infectious Diseases, vol. 52, n^o 5,‎ mars 2011, e103-e120 (PMID 21292654, DOI 10.1093/cid/ciq257, lire en ligne)
↑ (en) Benjamin A. Lipsky, Ivor Byren et Christopher T. Hoey, « Treatment of Bacterial Prostatitis », Clinical Infectious Diseases, vol. 50, n^o 12,‎ 15 juin 2010, p. 1641-1652 (PMID 20459324, DOI 10.1086/652861, lire en ligne)
↑ (en) Joseph S. Solomkin, John E. Mazuski, John S. Bradley, Keith A Rodvold, Ellie J.C. Goldstein, Ellen J. Baron, Patrick J. O'Neill, Anthony W. Chow, E. Patchen Dellinger, Soumitra R. Eachempati, Sherwood Gorbach, Mary Hilfiker, Addison K. May, Avery B. Nathens, Robert G. Sawyer et John G. Bartlett, « Diagnosis and Management of Complicated Intra-abdominal Infection in Adults and Children: Guidelines by the Surgical Infection Society and the Infectious Diseases Society of America », Clinical Infectious Diseases, vol. 50, n^o 2,‎ 15 janvier 2010, p. 133-164 (PMID 20034345, DOI 10.1086/649554, lire en ligne)
↑ (en) Monica Lee, Pina Bozzo, Adrienne Einarson et Gideon Koren, « Urinary tract infections in pregnancy », Canadian Family Physician, vol. 54, n^o 6,‎ juin 2006, p. 853-854 (PMID 18556490, PMCID 2426978, lire en ligne)

[sa-1] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Nitrofurantoin crystalline, consultée le 19 mai 2014.

[10.1001/archinte.167.20.2207-2] {a et b} (en) Kalpana Gupta, Thomas M. Hooton, Pacita L. Roberts et Walter E. Stamm, « Short-Course Nitrofurantoin for the Treatment of Acute Uncomplicated Cystitis in Women », Archives of Internal Medicine, vol. 167, n^o 20,‎ 12 novembre 2007, p. 2207-2212 (PMID 17998493, DOI 10.1001/archinte.167.20.2207, lire en ligne)

[10.1111/j.1469-0691.2007.01852.x-3] (en) J. Garau, « Other antimicrobials of interest in the era of extended-spectrum β-lactamases: fosfomycin, nitrofurantoin and tigecycline », Clinical Microbiology and Infection, vol. 14, n^o Supplément s1,‎ janvier 2008, p. 198-202 (PMID 18154548, DOI 10.1111/j.1469-0691.2007.01852.x, lire en ligne)

[10.4065/mcp.2010.0800-4] (en) James A. McKinnell, Nicholas S. Stollenwerk, Chin W. Jung et Loren G. Miller, « Nitrofurantoin Compares Favorably to Recommended Agents as Empirical Treatment of Uncomplicated Urinary Tract Infections in a Decision and Cost Analysis », Mayo Clinic Proceedings, vol. 86, n^o 6,‎ juin 2011, p. 480–488 (PMID 21576512, PMCID 3104907, DOI 10.4065/mcp.2010.0800, lire en ligne)

[PMID_12236276-5] (en) T. C. M. Christiaens, M. De Meyere, G. Verschraegen, W. Peersman, S. Heytens et J. M. De Maeseneer, « Randomised controlled trial of nitrofurantoin versus placebo in the treatment of uncomplicated urinary tract infection in adult women », The British Journal of General Practice : the Journal of the Royal College of General Practitioners, vol. 52, n^o 482,‎ septembre 2002, p. 729-734 (PMID 12236276, PMCID 1314413)

[10.1093/jac/43.suppl_1.67-6] (en) Abdollah Iravani, Ira Klimberg, Caesar Briefer, Catherine Munera, Steven F. Kowalsky et Roger M. Echols, « A trial comparing low-dose, short-course ciprofloxacin and standard 7 day therapy with co-trimoxazole or nitrofurantoin in the treatment of uncomplicated urinary tract infection », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 43, n^o Supplément A,‎ mars 1999, p. 67-75 (PMID 10225575, DOI 10.1093/jac/43.suppl_1.67, lire en ligne)

[10.1016/S0149-2918(00)86734-X-7] (en) Gary E. Stein, « Comparison of single-dose fosfomycin and a 7-day course of nitrofurantoin in female patients with uncomplicated urinary tract infection », Clinical Therapeutics, vol. 21, n^o 11,‎ novembre 1999, p. 1864-1872 (PMID 10890258, DOI 10.1016/S0149-2918(00)86734-X, lire en ligne)

[10.1093/cid/ciq257-8] (en) Kalpana Gupta, Thomas M. Hooton, Kurt G. Naber, Björn Wullt, Richard Colgan, Loren G. Miller, Gregory J. Moran, Lindsay E. Nicolle, Raul Raz1, Anthony J. Schaeffer et David E. Soper, « International clinical practice guidelines for the treatment of acute uncomplicated cystitis and pyelonephritis in women: A 2010 update by the Infectious Diseases Society of America and the European Society for Microbiology and Infectious Diseases », Clinical Infectious Diseases, vol. 52, n^o 5,‎ mars 2011, e103-e120 (PMID 21292654, DOI 10.1093/cid/ciq257, lire en ligne)

[10.1086/652861-9] (en) Benjamin A. Lipsky, Ivor Byren et Christopher T. Hoey, « Treatment of Bacterial Prostatitis », Clinical Infectious Diseases, vol. 50, n^o 12,‎ 15 juin 2010, p. 1641-1652 (PMID 20459324, DOI 10.1086/652861, lire en ligne)

[10.1086/649554-10] (en) Joseph S. Solomkin, John E. Mazuski, John S. Bradley, Keith A Rodvold, Ellie J.C. Goldstein, Ellen J. Baron, Patrick J. O'Neill, Anthony W. Chow, E. Patchen Dellinger, Soumitra R. Eachempati, Sherwood Gorbach, Mary Hilfiker, Addison K. May, Avery B. Nathens, Robert G. Sawyer et John G. Bartlett, « Diagnosis and Management of Complicated Intra-abdominal Infection in Adults and Children: Guidelines by the Surgical Infection Society and the Infectious Diseases Society of America », Clinical Infectious Diseases, vol. 50, n^o 2,‎ 15 janvier 2010, p. 133-164 (PMID 20034345, DOI 10.1086/649554, lire en ligne)

[PMID_18556490-11] (en) Monica Lee, Pina Bozzo, Adrienne Einarson et Gideon Koren, « Urinary tract infections in pregnancy », Canadian Family Physician, vol. 54, n^o 6,‎ juin 2006, p. 853-854 (PMID 18556490, PMCID 2426978, lire en ligne)

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