Yohimbine

	Yohimbine
	Structure de la yohimbine
Identification
Nom UICPA	17α-hydroxy-yohimban-16α-carboxylate de méthyle
No CAS	146-48-5
No ECHA	100.005.157
No CE	205-672-0
Code ATC	G04BE04 « QV03AB93 »
Propriétés chimiques
Formule	C21H26N2O3 [Isomères];
Masse molaire	354,442 7 ± 0,019 9 g/mol ; C 71,16 %, H 7,39 %, N 7,9 %, O 13,54 %,
Écotoxicologie
DL50	20 mg·kg-1 souris injection
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La yohimbine est le principal alcaloïde de l'écorce de l'arbre ouest-africain Pausinystalia yohimbe Pierre (anciennement Corynanthe yohimbe), famille des Rubiaceae. Il y a 31 autres alcaloïdes du groupe des yohimbanes dans le yohimbe.

Pharmacologie

La yohimbine est un antagoniste compétitif des récepteurs adrénergiques alpha-2 sélectifs pour lesquels elle a une affinité élevée et des récepteurs adrénergiques alpha-1, sérotonergiques (5-HT_1A, 5-HT_1B, 5-HT_1D, 5-HT_1F, 5-HT_2B), et dopaminergiques (D₂), pour lesquels elle a une affinité modérée. La yohimbine agit aussi sur les récepteurs 5-HT_1A en tant qu'agoniste partiel^[2]^,^[3].

Indications

Traitement d'appoint de l'hypotension orthostatique.
Traitement d'appoint de l'impuissance masculine ; dans cette dernière indication, la yohimbine a été largement supplantée par les nouvelles molécules : le sildénafil (Viagra), le tadalafil (Cialis) , le chlorhydrate d'apomorphine (Uprima) et le vardénafil (Levitra).

Effets

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La yohimbine est considérée comme étant l'un des seuls aphrodisiaques naturels connus de l'homme et aussi le plus puissant.^{[réf. nécessaire]} Les effets débutent environ 30 minutes après ingestion et sont caractérisés par des frissons dans l'échine^{[C'est-à-dire ?]}, une forte stimulation psychique, une intensification des émotions sexuelles, un léger changement dans les perceptions pouvant provoquer de faibles hallucinations, et quelques fois des érections spontanées chez le mâle. Il est dit que les plaisirs sexuels sont particulièrement intensifiés. Les effets peuvent durer de 2 à 4 heures, cependant certaines expériences durant plus de 24 heures ont été rapportées. Les séquelles sont caractérisées par un sentiment de calme et de relaxation, bien que certains usagers éprouvent une difficulté à trouver le sommeil (fort probablement dû à l'activité mentale que provoque la yohimbine). Certains usagers consomment de la vitamine C en combinaison avec la yohimbine car elle augmenterait la durabilité et la puissance de ses effets.

Toxicité

Aucun cas de mort par surdose n'a été rapporté à ce jour (2008), mais la yohimbine est modérément toxique lorsqu'elle est injectée^[4].

Liens externes

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Millan MJ, Newman-Tancredi A, Audinot V, et al., « Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states », Synapse, vol. 35, n^o 2,‎ février 2000, p. 79–95 (PMID 10611634, DOI 10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X)
↑ (en) « PDSP Ki Database »
↑ Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World, Timber Press, Portland, 2008, 464 p. (ISBN 978-0-88192-952-2)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[pmid10611634-2] (en) Millan MJ, Newman-Tancredi A, Audinot V, et al., « Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states », Synapse, vol. 35, n^o 2,‎ février 2000, p. 79–95 (PMID 10611634, DOI 10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X)

[urlPDSP_Ki_Database-3] (en) « PDSP Ki Database »

[4] Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World, Timber Press, Portland, 2008, 464 p. (ISBN 978-0-88192-952-2)

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