Ximélagatran

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
image illustrant la médecine
Cet article est une ébauche concernant la médecine.

Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.

Ximélagatran
Ximélagatran
Identification
Nom UICPA éthyl N-[(R)-cyclohexyl-
[[(2S)-2-[[4-(hydroxycarbamimidoyl)benzyl]
carbamoyl]-1-azétidinyl]carbonyl]methyl]
glycinate
No CAS 192939-46-1
Code ATC B01AE04 B01AE05
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C24H35N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 473,5652 ± 0,0242 g/mol
C 60,87 %, H 7,45 %, N 14,79 %, O 16,89 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 20 %
Demi-vie d’élim. 3-5 h
Excrétion

rénale (80 %)

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale (per os)
Caractéristiques commerciales Exanta (retiré du marché) Anticoagulant

Le ximélagatran (en France et en Suisse : Exanta)(usage oral) était un médicament anticoagulant oral direct, prodrogue du mélagatran (usage sous-cutané). Le 14 février 2006, ce médicament a été retiré du marché au niveau mondial.. Son producteur voit en lui un remplaçant des anti-vitamines K, soumis aux aléas de la nutrition, de l'interaction médicamenteuse, et du monitoring (suivi sanguin).

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Utilisation[modifier | modifier le code]

Effets secondaires indésirables[modifier | modifier le code]

En utilisation prolongée, le produit a provoqué une hépatite médicamenteuse qui a conduit à suspendre les études et la commercialisation.


Retiré du marché[modifier | modifier le code]

Le 14 février 2006, la firme pharmaceutique qui produit le mélagatran (usage sous-cutané) et le ximélagatran (usage oral, prodrogue du précédent) a annoncé qu'elle retirait ces deux molécules au niveau mondial.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Sources[modifier | modifier le code]

  • (en) Eriksson H, Wahlander K, Gustafsson D, Welin LT, Frison L, Schulman S; Thrive Investigators. « A randomized, controlled, dose-guiding study of the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran compared with standard therapy for the treatment of acute deep vein thrombosis: Thrive I » J Thromb Haemost 2003;1:41-7. PMID 12871538
  • (en) Francis CW, Berkowitz SD, Comp PC, Lieberman JR, Ginsberg JS, Paiement G, Peters GR, Roth AW, McElhattan J, Colwell CW Jr; Exult A Study Group. « Comparison of ximelagatran with warfarin for the prevention of venous thromboembolism after total knee replacement » N Engl J Med. 2004;349:1703-12. PMID 14585938
  • (en) Schulman S, Wåhlander K, Lundström T, Clason SB, Eriksson H, Thrive III investigators. « Secondary prevention of venous thromboembolism with the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran » N Engl J Med. 2003;349:1713-21. PMID 14585939
  • (en) Weitz JI. « New anticoagulants for treatment of venous thromboembolism » Circulation 2004;110(Suppl 1):19-26. PMID 15339877

Liens externes[modifier | modifier le code]