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Synthèse[modifier | modifier le code]
La molécule d'acétylène est l'alcyne le plus simple et très utilisé dans l'industrie chimique. Il est synthétisé soit par méthode carbochimique soit par combustion partielle du méthane.
Réactivité des alcynes[modifier | modifier le code]
La triple liaison d'un alcyne est une liaison très riche en électrons mais plus courte qu'une double liaison donc un peu moins réactive que les alcènes.
Réduction[modifier | modifier le code]
- Réduction catalytique : Les alcynes peuvent être réduits en alcènes ou en alcanes à l'aide de catalyseur (Palladium) et de dihydrogène. Si on veut s'arrêter à l'alcène, le catalyseur doit être empoisonné, plusieurs méthodes sont alors utilisées, addition de quinoléïne, de sulfate de baryum ou d'acétate de plomb. Lors de la réduction en alcène, c'est l'alcène (Z) qui sera formé.
RC≡CR' + H2 (Z) - RC=CR'
- Réduction chimique : La réduction chimique permet d'obtenir l'alcène de conformation (E)
RC≡CR' + H2 (E) - RC=CR'
Addition d'électrophile[modifier | modifier le code]
- Hydrohalogénation : Contrairement aux alcènes, les alcynes peuvent réagir avec 2 équivalents de dérivé halogéné (HX). Cette réaction peut se faire avec un alcyne vrai ou un alcyne disubstitué, dans le deuxième cas la réaction répond à la règle de Markovnikov. Si un seul équivalent d'hydracide est mis en réaction, on obtiendra un mélange d'alcènes Z et E dont les proportions seront variables.
- Hydroboration : L'addition d'un équivalent d'un composé bromé permet de synthétiser un produit qui pourra ensuite être utilisé comme intermédiaire dans d'autres réactions. L'addition se fera à nouveau du côté le moins encombré.
- Hydratation : Cette réaction se fait le plus souvent grâce à des sels de mercure, ce qui permettra d'obtenir le produit dans un premier temps l'énol qui se stabilisera ensuite en cétone.
- Addition anti-Markovnikov : Les précédentes additions mènent systématiquement au produit qui suit la règle de Markovnikov, mais il est possible de faire une réaction d'addition sur un alcyne de façon à obtenir le produit anti-Markovnikov. Pour ce faire, il faut faire la réaction en présence d'un peroxyde afin de former un radical.
Cycloaddition[modifier | modifier le code]
Les alcynes substitués par des groupements attracteurs forment de bons diènophiles. Ils peuvent être engagés dans des réactions de cycloaddition type Diels-Alder en réagissant avec un diène.