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Nitazène

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Structure chimique général des nitazènes

Les nitazènes sont une classe d'opioïdes synthétiques dotés d'une structure benzimidazole. Ils font partie des nouveaux produits de synthèse et plus précisément des nouveaux opioïdes de synthèse benzimidazolés avec la brorphine[1].

Ils sont synthétisés pour la première fois dans les années 1950 par l'entreprise CIBA en tant que potentiels médicaments analgésiques, et réapparaissent à la fin des années 2010 en tant que substance récréative, entraînant leur interdiction le 5 juillet 2024 en France[2].

Comme beaucoup d'autres opioïdes synthétiques, les nitazènes se lient aux récepteurs opioïdes mu et peuvent présenter une puissance plusieurs centaines de fois supérieure à celle de la morphine. L'isotonitazène a par exemple 500 fois la puissance analgésique de la morphine[1]. Bien que plusieurs substances de cette classe aient trouvé des applications dans la recherche, elles n'ont jamais été utilisées en médecine clinique en raison de leur risque élevé de dépression respiratoire et de décès[3].

L'antidote est comme pour les autres opioïdes la naloxone, à dose plus élevée que pour les surdosages morphiniques ou au fentanyl. Leur mode de consommation le plus fréquent est par inhalation, mélangé avec du tabac ou par cigarette électronique[4].

Les nitazènes ne sont pas ailleurs pas détectables par un dépistage urinaire classique[1].

Historique[modifier | modifier le code]

Ils sont synthétisés pour la première fois dans les années 1950 par l'entreprise CIBA en tant que potentiels médicaments analgésiques[5], mais ne sont cependant jamais développés plus en détails en raison d'une balance bénéfice-risque défavorable, lié à un risque très élevé de dépression respiratoire mortelle[3].

Leur utilisation récréative est très sporadique entre les années 60 et le début des années 2000, avant de réapparaitre de façon nette en 2019-2020, principalement aux Etats-Unis, où l'isonitazène puis le métonitazène entraînent plusieurs overdoses[3].

Ils sont apparus en France au printemps 2023[1], d'abord à la Réunion[4] puis en Occitanie[6]. Ils sont principalement rapportés par les centres d'addictovigilance car les surdosages sont fréquents, dû à la forte puissance des nitazènes[7]. L'agence nationale de sécurité du médicament (ANSM) en a interdit la production et la vente le 5 juillet 2024, après que plusieurs décès par surdosage aient été rapportés[2],[8],[9].

Structure chimique[modifier | modifier le code]

Les nitazènes ont une structure commune de benzimidazole, à laquelle est rattaché en position 2 un radical benzyle. Il s'agit donc de dérivés 2-benzyl-benzimidazole. La plupart ont également en position 3 du benzimidazole une éthylamine rattaché.

Ils sont hautement lipophiles, avec un logP moyen d'environ 4 : 3,4 pour le le N-deséthyl-étonitazène[10], le moins lipophile et 5,2 pour le butonitazène[11], le plus lipophile. Cette lipophilie élevée facilite le passage membranaire et permet une augmentation de leur efficacité par rapport à des opiacés plus hydrophile.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

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Production et commerce illicite[modifier | modifier le code]

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Liste des nitazènes[modifier | modifier le code]

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Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a b c et d Association Française des Centres d’Addictovigilance, « Circulation des nitazènes, nouveaux opioïdes de synthèse et risque pour les usagers » Accès libre [PDF], sur addictovigilance.fr, (consulté le )
  2. ↑ a et b « Actualité - Décision du 05/07/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants » Accès libre, sur ANSM (consulté le )
  3. ↑ a b et c (en-US) Eva Montanari, Graziella Madeo, Simona Pichini et Francesco Paolo Busardò, « Acute Intoxications and Fatalities Associated With Benzimidazole Opioid (Nitazene Analog) Use: A Systematic Review », Therapeutic Drug Monitoring, vol. 44, no 4,‎ , p. 494 (ISSN 0163-4356, DOI 10.1097/FTD.0000000000000970, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ a et b ARS de la réunion, « Vigilance : Circulation d’une substance non identifiée à risque mortel » Accès libre, sur www.lareunion.ars.sante.fr, (consulté le )
  5. ↑ (en) Joseph Pergolizzi Jr, Robert Raffa, Jo Ann K. LeQuang et Frank Breve, « Old Drugs and New Challenges: A Narrative Review of Nitazenes », Cureus, vol. 15, no 6,‎ (ISSN 2168-8184, DOI 10.7759/cureus.40736, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ Céline Eiden, Margot Lestienne, Hélène Peyriere, Bulletin d'information de pharmacologie clinique de la région Occitanie, Montpellier, CHU Montpellier, CHU Toulouse, , 13 p. (lire en ligne), p. 10
  7. ↑ « Actualité - Les autorités de santé alertent sur la circulation croissante d’opioïdes de synthèse, dont une nouvelle classe particulièrement dangereuse, désormais inscrite sur la liste des stupéfiants », sur ANSM (consulté le )
  8. ↑ « Opioïdes : les nitazènes interdits après deux décès en France », La Croix,‎ (ISSN 0242-6056, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ « Nitazènes : une nouvelle classe très dangereuse d’opioïdes (alerte ANSM) », sur www.larevuedupraticien.fr (consulté le )
  10. ↑ (en) PubChem, « N-Desethyletonitazene », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  11. ↑ (en) PubChem, « Butonitazene », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
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