Méthimazole

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Méthimazole
Méthimazole
Méthimazole
Identification
Nom UICPA 1-méthyl-3H-imidazole-2-thione
Synonymes

Thiamazole

No CAS 60-56-0
Code ATC HO3BB02
DrugBank DB00763
PubChem 1349907
ChEBI 50673
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6N2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 114,169 ± 0,009 g/mol
C 42,08 %, H 5,3 %, N 24,54 %, S 28,09 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 93 %
Liaison protéique aucune
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 4 à 6 h selon les sujets
Excrétion

urinaire (rénale)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antithyroïdien de synthèse
Voie d’administration orale
Grossesse possible sous surveillance
Conduite automobile inconnu
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthimazole est un antithyroïdien de synthèse commercialisé au Canada sous le nom de Tapazole. En France et en Belgique, il est commercialisé sous le nom de Félimazole pour un usage vétérinaire. C'est un métabolite actif du carbimazole.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Le méthimazole empêche la thyroperoxydase d'ioder les résidus de tyrosine sur la thyroglobuline, réduisant ainsi la production des hormones thyroïdiennes c'est-à-dire la thyroxine (T4) et surtout la triiodothyronine (T3).

Le mécanisme d'action passe par la diminution de la sécrétion de chimiokine CXCL10[2].

Efficacité[modifier | modifier le code]

Il est plus efficace en termes de diminution du taux des hormones thyroïdienne que le propylthiouracile[3]. Il a également une durée d'action plus longue ainsi qu'un délai d'action plus court[4], avec mois d'effets secondaires hépatiques[5]. Tout ceci fait qu'il s'agit de l'antithyroïdien de synthèse donné en première intention[6].


Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Ils sont souvent bénins : prurit, troubles digestifs...

Deux effets secondaires sont plus graves : l'agranulocytose et l'atteinte hépatique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) C. Crescioli et al., « Methimazole inhibits CXC chemokine ligand 10 secretion in human thyrocytes », The Journal of endocrinology, vol. 195, no 1,‎ , p. 145-155 (PMID 17911406, résumé)
  3. Nakamura h, Noh JY, Itoh K, Fukata S, Miyauchi A, Hamada N, Comparison of methimazole and propylthiouracil in patients with hyperthyroidism caused by Graves' disease, J Clin Endocrinol Metab, 2007;92:2157–2162
  4. Okamura K, Ikenoue H, Shiroozu A, Sato K, Yoshinari M, Fujishima M, Reevaluation of the effects of methylmercaptoimidazole and propylthiouracil in patients with Graves' hyperthyroidism, J Clin Endocrinol Metab, 1987;65:719–723
  5. Otsuka F, Noh JY, Chino T et al. Hepatotoxicity and cutaneous reactions after antithyroid drug administration, Clin Endocrinol (Oxf), 2012;77:310–315
  6. De Leo S, Lee SY, Braverman LE, Hyperthyroidism, Lancet, 2016;388:906–918