Ximélagatran
Ximélagatran | |
Identification | |
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Nom UICPA | éthyl N-[(R)-cyclohexyl- [[(2S)-2-[[4-(hydroxycarbamimidoyl)benzyl] carbamoyl]-1-azétidinyl]carbonyl]methyl] glycinate |
No CAS | |
Code ATC | B01 B01 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C24H35N5O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 473,565 2 ± 0,024 2 g/mol C 60,87 %, H 7,45 %, N 14,79 %, O 16,89 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 20 % |
Demi-vie d’élim. | 3-5 h |
Excrétion |
rénale (80 %) |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | Orale (per os) |
Caractéristiques commerciales | Exanta (retiré du marché) Anticoagulant |
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Le ximélagatran (en France et en Suisse : Exanta)(usage oral) était un médicament anticoagulant oral direct, prodrogue du mélagatran (usage sous-cutané). Le , ce médicament a été retiré du marché au niveau mondial.. Son producteur voit en lui un remplaçant des anti-vitamines K, soumis aux aléas de la nutrition, de l'interaction médicamenteuse, et du monitoring (suivi sanguin).
Mécanisme d'action
[modifier | modifier le code]Utilisation
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En utilisation prolongée, le produit a provoqué une hépatite médicamenteuse qui a conduit à suspendre les études et la commercialisation.
Retiré du marché
[modifier | modifier le code]Le , la firme pharmaceutique qui produit le mélagatran (usage sous-cutané) et le ximélagatran (usage oral, prodrogue du précédent) a annoncé qu'elle retirait ces deux molécules au niveau mondial car provoquait une hépatite médicamenteuse en utilisation prolongée.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Sources
[modifier | modifier le code]- (en) Eriksson H, Wahlander K, Gustafsson D, Welin LT, Frison L, Schulman S; Thrive Investigators. « A randomized, controlled, dose-guiding study of the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran compared with standard therapy for the treatment of acute deep vein thrombosis: Thrive I » J Thromb Haemost 2003;1:41-7.
- (en) Francis CW, Berkowitz SD, Comp PC, Lieberman JR, Ginsberg JS, Paiement G, Peters GR, Roth AW, McElhattan J, Colwell CW Jr; Exult A Study Group. « Comparison of ximelagatran with warfarin for the prevention of venous thromboembolism after total knee replacement » N Engl J Med. 2004;349:1703-12.
- (en) Schulman S, Wåhlander K, Lundström T, Clason SB, Eriksson H, Thrive III investigators. « Secondary prevention of venous thromboembolism with the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran » N Engl J Med. 2003;349:1713-21.
- (en) Weitz JI. « New anticoagulants for treatment of venous thromboembolism » Circulation 2004;110(Suppl 1):19-26.
Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) Present FDA application for ximelagatran
- CBIP (Belgique)
- ANSM