Luméfantrine

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Luméfantrine
Lumefantrine Structural Formula V.1.svg
Structure de la luméfantrine
Identification
Nom UICPA 2-(dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichloro-9-(4-chlorobenzylidène)-9H-fluorén-4-yl]éthanol
Synonymes

benfumétol

No CAS 82186-77-4
No ECHA 100.133.797
Code ATC P01BF01 (avec l'artéméther)
DrugBank DB06708
PubChem 6437380
ChEBI 156095
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C30H32Cl3NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 528,94 ± 0,033 g/mol
C 68,12 %, H 6,1 %, Cl 20,11 %, N 2,65 %, O 3,02 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La luméfantrine est un médicament antipaludéen destiné à traiter les cas de paludisme à Plasmodium falciparum non compliqué[2]. Elle est toujours utilisée en association fixe avec l'artéméther dans un rapport artéméther/luméfantrine de 1:6, les monothérapies à la luméfantrine n'étant approuvées nulle part dans le monde. De nature liposoluble, son absorption est favorisée par la prise pendant un repas riche en lipides.

La luméfantrine interviendrait en interférant avec la polymérisation de l'hémoglobine en hémozoïne au sein du parasite. Elle a une demi-vie de 4 à 6 jours et est dégradée dans le foie par le cytochrome P450 3A4.

Elle est toujours utilisée en racémique bien que les différents énantiomères ont une activité pharmacologique différente[3].

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Luméfantrine sur le site web du dictionnaire Vidal des spécialités pharmacologiques.
  3. (en) E. J. Ariëns, « Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology », European Journal of Clinical Pharmacology, vol. 26, no 6,‎ , p. 663-668 (PMID 6092093, DOI 10.1007/BF00541922, lire en ligne)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Lien externe[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Luméfantrine