Cyprotérone
| Cyprotérone | |
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| Cyprotérone | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | 6-chloro-17-hydroxy-1α,2α-méthylèneprégna-4,6-diène-3,20-dione |
| Synonymes |
Gen-Cyproterone, CyPat, Ciproterona, Ciproterone, Cyproteronum, Apo-cyproterone, Novo-cyproterone, Cyproteron, Cyproterone (INN) |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.218.313 |
| Code ATC | G03 |
| DrugBank | DB04839 |
| PubChem | 5284537 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H27ClO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 374,901 ± 0,022 g/mol C 70,48 %, H 7,26 %, Cl 9,46 %, O 12,8 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cyprotérone est un stéroïde antiandrogène et antigonadotrope de synthèse, commercialisé en France sous forme acétylée[2], soit seul sous le nom d'Androcur, soit combiné à l'éthinylestradiol sous les noms de Diane-35, Lumalia, Evepar, Holgyème et Minerva ou au valérate d'estradiol sous le nom de Climène[3].
Mode d'action
La cyprotérone est un dérivé de la 17-alpha-hydroxyprogestérone qui exerce son activité antiandrogène par inhibition compétitive de la liaison de la 5-alpha-dihydrotestostérone à son récepteur cytosolique dans les cellules cibles.
- Chez l'homme, l'acétate de cyprotérone bloque l'action des androgènes sécrétés par les testicules et les corticosurrénales sur les organes cibles androgénodépendants tels que la prostate par effet inhibiteur central. Cet effet antigonadotrope entraîne une réduction de la synthèse de la testostérone par les testicules et donc du taux de testostérone sanguin (testostéronémie)[4].
- Chez la femme, l'action progestative s'exerce au niveau des récepteurs mammaires et endométriaux. L'acétate de cyprotérone possède également une importante action antigonadotrope[4].
Indications
La cyprotérone est prescrite[5] :
- chez la femme, comme traitement de :
- l'endométriose ;
- certains signes modérés d'androgénie comme l'hirsutisme (pilosité excessive) ou l'alopécie (chute des cheveux) ;
- chez l'homme, dans le traitement de :
- certaines formes du cancer de la prostate (de 200 à 300 mg/j)[6] ;
- la paraphilie (100 mg/j) en complément d'une prise en charge psychothérapeutique (« castration chimique »)[5].
En association avec l'éthinylestradiol, elle constituait la pilule de 5e génération, suspendue par l'ANSM en 2013 pour ses effets secondaires, mais réintroduite en 2014 comme traitement antiacnéique[7].
Cette substance est plus prescrite en France que dans les pays voisins[5] ; 89 000 femmes françaises se la sont vues prescrire en 2017.
Effets secondaires
La pilule de 5e génération a été suspendue en 2013 en raison de cas d'embolies cérébrales ou pulmonaires[7].
Dès 2008, on soupçonne l'implication de ce médicament dans la survenue de méningiomes[8], tumeurs du cerveau généralement bénines. Une étude de 2018 confirme qu'un traitement de 6 mois (3 g) multiplie par 7 le risque de survenue de méningiomes. Le risque est multiplié par 20 si le traitement dépasse 60 g[5]. L'arrêt du traitement permet leur régression[9],[10].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Christoph Zink, Dictionary of Obstetrics and Gynecology, Walter de Gruyter, (ISBN 978-3-11-085727-6, lire en ligne), p. 61
- EurekaSante.vidal.fr, « Climène », Vidal.fr, (consulté le )
- « Cyprotérone », Vidal.fr,
- Doctissimo - Androcur : ce traitement hormonal augmente le risque de tumeurs au cerveau
- http://www.doctissimo.fr/medicament-ANDROCUR.htm Doctissimo - ANDROCUR 50 mg
- Pr Philippe Even, Pr Bernard Debré, Guide des 4000 médicaments utiles, inutiles ou dangereux, Cherche-midi, 2016, (ISBN 978-2-7491-3378-2), p. 274.
- S. Froelich et al., Does cyproterone acetate promote multiple meningiomas?, 2008
- C. Botella et al., Méningiomes intracrâniens et utilisation prolongée d’acétate de cyprotérone à dose conventionnelle chez la femme : à propos de deux cas de régression tumorale après arrêt du traitement, 2015
- Anne-Laure Bernat, Growth stabilization and regression of meningiomas after discontinuation of cyproterone acetate: a case series of 12 patients, 2015
