Cyprotérone

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Cyprotérone
Cyprotérone
Cyprotérone
Identification
Nom UICPA 6-chloro-17-hydroxy-1α,2α-méthylèneprégna-4,6-diène-3,20-dione
Synonymes

Gen-Cyproterone, CyPat, Ciproterona, Ciproterone, Cyproteronum, Apo-cyproterone, Novo-cyproterone, Cyproteron, Cyproterone (INN)

No CAS 2098-66-0
Code ATC G03HA01
DrugBank DB04839
PubChem 5284537
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H27ClO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 374,901 ± 0,022 g/mol
C 70,48 %, H 7,26 %, Cl 9,46 %, O 12,8 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cyprotérone est un stéroïde antiandrogène et antigonadotrope de synthèse, commercialisé en France sous forme acétylée[2], soit seul sous le nom d'Androcur, soit combiné à l'éthinylestradiol sous les noms de Diane-35, Lumalia, Evepar, Holgyème et Minerva ou au valérate d'estradiol sous le nom de Climène[3].

Mode d'action[modifier | modifier le code]

La cyprotérone est un dérivé de la 17-alpha-hydroxyprogestérone qui exerce son activité antiandrogène par inhibition compétitive de la liaison de la 5-alpha-dihydrotestostérone à son récepteur cytosolique dans les cellules cibles.

  • Chez l'homme, l'acétate de cyprotérone bloque l'action des androgènes sécrétés par les testicules et les corticosurrénales sur les organes cibles androgénodépendants tels que la prostate par effet inhibiteur central. Cet effet antigonadotrope entraîne une réduction de la synthèse de la testostérone par les testicules et donc du taux de testostérone sanguin (testostéronémie)[4].
  • Chez la femme, l'action progestative s'exerce au niveau des récepteurs mammaires et endométriaux. L'acétate de cyprotérone possède également une importante action antigonadotrope[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Christoph Zink, Dictionary of Obstetrics and Gynecology, Walter de Gruyter,‎ 1er janvier 1988 (ISBN 978-3-11-085727-6, lire en ligne), p. 61
  3. EurekaSante.fr, « Climène », Vidal.fr,‎ 2013 (consulté le 1er juin 2013)
  4. a et b « Cyprotérone », Vidal.fr,‎ 2013

Articles connexes[modifier | modifier le code]