Cyclopentadiène

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Cyclopentadiène
Cyclopentadiene.pngCyclopentadiene-3D-vdW.png
formule développée et modèle 3D du cyclopentadiène
Identification
Nom UICPA cyclopenta-1,3-diène
Synonymes

pyropentylène[1]

No CAS 542-92-7
No EINECS 208-835-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[2].
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6  [Isomères]
Masse molaire[5] 66,1011 ± 0,0044 g/mol
C 90,85 %, H 9,15 %,
Moment dipolaire 0,419 ± 0,004 D [3]
Susceptibilité magnétique 44,5×10-6 cm3·mol-1[4]
Propriétés physiques
fusion −85 °C[2]
ébullition 41,5 à 42,0 °C[2]
Solubilité dans l'eau : insoluble[2]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 640 °C[2]
Point d’éclair 25 °C (coupelle ouverte)[2]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,55 ± 0,02 eV (gaz)[7]
Précautions
SIMDUT[8]
F : Matière dangereusement réactive
F,
Transport
-
   1993   
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 1,8 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C5H6. Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C5H5 (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.

Utilisation au laboratoire[modifier | modifier le code]

Le cyclopentadiène n'est pas stable à température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui-même pour former le dicyclopentadiène. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.

Cyclopentadiene dimerization.gif

Il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans l'acétone[1], le disulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique[réf. nécessaire]... Cette molécule est de plus miscible avec, par exemple, l'éthanol, l'éther ou encore le benzène[1].

Il faut y faire attention car il peut être légèrement toxique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, vol. 97, CRC Press/Taylor and Francis, , 2652 p. (ISBN 1498754287), « Physical Constants of Organic Compounds », p. 276 (3-138).
  2. a, b, c, d, e, f et g CYCLOPENTADIENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  4. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998
  5. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  8. « Cyclopentadiène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  9. « Cyclopentadiene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Articles connexes[modifier | modifier le code]